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Posted (edited)

Bonjouur,

J'ai du mal avec l'item suivant : 

spacer.png

 

Il est compté vrai, en disant que comme le groupe Cl (inductif attracteur) est plus proche du groupe COOH alors c'est plus acide. Mais pour moi la présence d'une chaîne carbonée au même niveau qui est inductif donneur aura tendance à diminuer l'acidité final.

J'espère que ma confusion est claire, merci d'avance !

Edited by MahelpMeDoc
  • Tuteur
  • Solution
Posted

Salut, ici la chaîne carbone fait la même taille mais pour le 7 à côté de la fonction acide il y a un CH3 alors que pour le 8 un Cl. Le Cl étant inductif attracteur il augmente l’acidité contrairement au CH3 qui est inductif donneur. La chaîne carbone diminue bien l’acidité mais comme le chlore est plus proche pour la 8 elle est plus acide que la 7 car plus on s’éloigne de la fonction moins l’effet inductif est ressenti. 
J’espère que tu as mieux compris sinon n’hésite pas à poser d’autres questions 

Bonne journée ! 

Posted
il y a 12 minutes, Elycase a dit :

Salut, ici la chaîne carbone fait la même taille mais pour le 7 à côté de la fonction acide il y a un CH3 alors que pour le 8 un Cl. Le Cl étant inductif attracteur il augmente l’acidité contrairement au CH3 qui est inductif donneur. La chaîne carbone diminue bien l’acidité mais comme le chlore est plus proche pour la 8 elle est plus acide que la 7 car plus on s’éloigne de la fonction moins l’effet inductif est ressenti. 
J’espère que tu as mieux compris sinon n’hésite pas à poser d’autres questions 

Bonne journée ! 

Hellooo, je rebondis sur cet item

Jsuis bien d'accord avec l'histoire d'effet inductif attracteur qui augmente l'acidité. Par contre le chlore n'est pas aussi mésomère donneur ? ça devrait pas déstabiliser dcp? 

D'autant plus que l'on insiste souvent sur le fait que l'effet mésomère prime sur l'inducteur, ou alors c'est juste chez les halogènes que l'inductif prime par leur forte électronégativité? ou y a un autre aspect que j'ai loupé?

Merci!

  • Tuteur
Posted

Salut, ici il n’y a pas d’effet mésomère car un effet mésomère se fait lorsqu’on a :

Liaison sigma - pi - sigma 

DNL - sigma - pi 

DNL - sigma - case vacante

Ce n’est pas le cas dans cet exemple, on a DNL-pi-sigma. 
Mais tu as bien raison si il y a un effet mésomère il l’emporte sur l’effet inductif. 

Bonne journée !!

Posted
il y a 3 minutes, Elycase a dit :

Salut, ici il n’y a pas d’effet mésomère car un effet mésomère se fait lorsqu’on a :

 

Liaison sigma - pi - sigma 

DNL - sigma - pi 

DNL - sigma - case vacante

Ce n’est pas le cas dans cet exemple, on a DNL-pi-sigma. 
Mais tu as bien raison si il y a un effet mésomère il l’emporte sur l’effet inductif. 

Bonne journée !!

ahhhh oui c'est vrai, j'avais carrément skip ce point 🦧

Encore merci et bonne journée aussi!

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