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Bonjour je ne comprends pas comment répondre à la D, merci 

QCM 14. Le (3S) -2,3-diméthylpent-1-ène traité par l'acide chlorhydrique conduit à 2 composés,

(A) majoritaire et (B) minoritaire.

A. C'est une réaction non stéréospécifique.

B. L'intermédiaire majoritaire est un carbocation secondaire.

C. (A) est chiral.

D. (B) est un mélange de deux diastéréoisomères.

E. C'est une réaction d'addition nucléophile.

Et j’ai du mal à comprendre avec l’ajout de dichlore si c’est stéréospécifique ou non, merci 

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il y a 38 minutes, norah.durand-bayle a dit :

Bonjour je ne comprends pas comment répondre à la D, merci 

 

QCM 14. Le (3S) -2,3-diméthylpent-1-ène traité par l'acide chlorhydrique conduit à 2 composés,

(A) majoritaire et (B) minoritaire.

A. C'est une réaction non stéréospécifique.

B. L'intermédiaire majoritaire est un carbocation secondaire.

C. (A) est chiral.

D. (B) est un mélange de deux diastéréoisomères.

E. C'est une réaction d'addition nucléophile.

Et j’ai du mal à comprendre avec l’ajout de dichlore si c’est stéréospécifique ou non, merci 

Salut, ce n'est pas un ajout de dichlore vu qu'on te dit que ton alcène est traité dans un solution d'acide chlorhydrique. Donc HCl. Ainsi la double liaison va attaquer le H+. Tu as donc un carbone cation qui donc plan. A près tu as l'ion Cl- qui vient attaquer le carbocation de chaque côté du plan. Tu vas donc obtenir autant le S que le R. Mais attention ta molécule de départ possède un carbone asymétrique. Donc tu vas obtenir le 3S, nS et le 3S, nR. (n c'est le numéro du nouveau carbone asymétrique). Je peux te faire le mécanisme si tu le souhaites. Ou laisser les tuteurs le faire. 

J'espère que c'est plus clair.

  • Tuteur
  • Solution
Posted (edited)

Coucou, comme l'a très bien dit @Rhomolium ici l'additiond'HCL va ajouter un Cl soit sur le carbone 1 ou 2, sur le 2 c'est majoritaire car cela passe par un carbocation plus stabilisé. Donc B ( le minoritaire ) a un Cl sur le carbone 1 ce qui ne rend pas le carbone asymétrique, il est juste 3S comme on le voit dans la molécule de départ, donc B n'est pas un mélange de deux diastéréisomères .

La D est fausse.

Pour finir ce n'est pas une réaction stéréo spécifique car c'est une hydrohalogenation qui n'est pas stéréo spécifique mais regioselective ( elle choisit un carbone préférentiel, ici le 2).

 

Bonne journée à toi et bon courage pour les révisions !

 

 

Edited by PASStongouter

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