QCM 14 poly du printemps

[Laouise]

Coucouu

Dans les erratas du  poly du printemps, ils disent qu'on ne trouve pas de carbone asymétrique mais j'ai beau le tourner dans tous les sens je ne comprends pas pourquoi. Est ce que c'est parce que c'est une SN1 et du coup tout est dans le plan ? Ce n'est pas possible de trouver deux énantiomères R et S ?

[ArthurD]

Salut ! de quel QCM s'agit il exactement ? 

[Laouise]

@ArthurD c'est le QCM 14 des QCM supplémentaires du poly de printemps : 

mais l'enoncé est pas bon c'est : (3S)-3chloro-3-méthylhexane

et l'item E c'est censé être 3-méthylhexan-3-ol du coup.

[jlve_]

Coucou, 

Il s'agit justement du fait que c'est une SN1, le départ du Cl⁻ forme un carbocation plan.
Ensuite, OH⁻ attaque des deux côtés → formation des deux énantiomères R et S.

Donc on obtient un mélange racémique, non optiquement actif.

Attention à ne pas confondre, non optiquement actif ne veut pas forcément dire pas de carbone asymétrique. Je sais pas si c'est plus clair sinon hésite pas !

[Laouise]

Oui mais justement je suis d'accord avec toi, mais dans les erratas du poly du printemps il y a ce post : 

et je ne comprends pas pourquoi ils disent qu'il n'y a pas de carbone asymétrique...

[jlve_]

Alors ça dépend de ce qui est écrit dans l'énoncé, si c'est pentane il n'y en a effectivement pas si c'est hexane il y en a un.

[Laouise]

Aaah ok ben oui c'est logique du coup. Mais je sais pas pourquoi dans le post des erratas c'est écrit qu'il y a une erreur dans l'énoncé et que c'est censé être hexane. 

[Rayanodipine]

13 minutes ago, Laouise said:

Aaah ok ben oui c'est logique du coup. Mais je sais pas pourquoi dans le post des erratas c'est écrit qu'il y a une erreur dans l'énoncé et que c'est censé être hexane. 

C’est censé être un hexane prsk justement si c’était un pentane, il ne possèdera pas de carbone asymétrique !