haterdelue1 Posted March 19 Posted March 19 Bonjour, je n’ai pas du tout compris le mécanisme de cette réaction : https://ibb.co/p5Q7FQ4 est-ce que qqn pourrait me l’expliquer avec les molécules dessinées svp? merci d’avance, bonne journée Quote
Tuteur columbo Posted March 19 Tuteur Posted March 19 Bonjour @haterdelue1, voilà la réaction : haterdelue1 1 Quote
haterdelue1 Posted March 19 Author Posted March 19 Mercii @columbo!!!! je comprends juste pas pourquoi est-ce qu’on fait une déshydratation? Parce qu’on nous parle de neutralisation dans l’énoncé? et aussi je viens de reregarder la correction du tutorat et il est dit qu’il n’y a pas de formation de double liaison : https://ibb.co/yFcvr71k Quote
Responsable Matière Solution L'Electron_Augé Posted March 19 Responsable Matière Solution Posted March 19 Salut @haterdelue1, Je me permets de prendre le relais, la réponse précédente comporte différentes erreurs. La correction du TaT est bien correcte. Je te met tout le mécanisme qui aboutit au composé A : https://ibb.co/d4N7pz3H En détail : NaOH tu peux le voir comme Na+ et OH-, OH- qui est une base forte (dont l'acide conjugué est H2O) attaque le C en alpha du 1er carbonyle en lui "volant" un H+ pour former H2O, l'acide conjugué. Le carbonyle qui perd une charge + est donc chargé - avec un carbanion. Ensuite ce carbanion pour se stabiliser cherche un électrophile déficitaire en électrons qui accepterais ce doublet d'électrons contenus dans la charge - (une charge - c'est la representation d'un doublet non liant). Le second carbonyle contient un excellent électrophile : le C doublement lié à O car par différence d'electronégativité les électrons sont davantage vers le O créant un déficit d'électrons sur le C. L'attaque a donc lieu par la formation de cette liaison (on passe d'une charge - (ou doublet non liant) à une liaison entre 2 C (en violet)). Les électrons pi de la double liaison C=O basculent sur O pour former un dnL (charge -) car le C ne peut pas être pentavalent. La neutralisation s'effectue par l'acide conjugué vu avant qui vient cette fois reformé la base initiale en donnant sont H+ pour reformer HO-. Sur la molécule le O- est donc neutralisé en OH. Le Na+ stabilise simplement la charge - tout le long du mécanisme, il n'est pas directement lié mais interagit par de faibles liaisons ioniques. PS : le Na+OH- tout en bas est sur la fleche de réaction. J'espere que c'est plus clair pour toi. N'hésite pas ! Bonnes révisions haterdelue1, Rayanodipine and columbo 2 1 Quote
haterdelue1 Posted March 20 Author Posted March 20 Merci @L'Electron_Augé c’est très clair!!! bonne journée L'Electron_Augé 1 Quote
alysosome Posted March 20 Posted March 20 Bonjour ! Je je comprend pas trop la reaction qui mène au composé B et donc pourquoi B est un mélange de 4 stéréisomères Merci d’avance ! Quote
Responsable Matière L'Electron_Augé Posted March 20 Responsable Matière Posted March 20 Alors par simplicité je vais simplement te mettre la correction (en ajoutant des croix pour les carbones asymétriques) : https://ibb.co/ynnp4JYG Les 2 C* sont déjà présents dans le composé A avec chacun les 2 configurations R et S possibles car il n'y a pas de notion de stéréospécificité sur l'aldolisation/cétolisation. De ce fait tu as le composé A qui est déjà sous la forme de 4 stéréoisomères. Le passage de A vers B consiste seulement en la réduction de C=O en C-OH. Ce qui n'introduit pas de nouveau C*, ca n'en supprime pas non plus donc tu reste sur le compte du composé A soit 4 stéréoisomères. J'espère que c'est plus clair, n'hésite pas. Bon courage !! alysosome and Rayanodipine 1 1 Quote
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