2021_2022 QCM23 session 1

[Lmcm]

Bonjour pour litem C je ne comprend pas pourquoi il est noté vrai je n’obtiens aucun C asymétrique car mêmes substituants ( C2H5 ) ? Merci d’avance 

[Rayanodipine]

Bonjour @Lmcm !

Il y a bien un carbone asymétrique, c’est le carbone 4 ! Je te mets le mécanisme juste ici : https://ibb.co/tw1t6t68

J'espère que c’est plus clair pour toi !

 

N’hésite pas si tu n’as toujours pas compris.

Bon courage

[e_lyse]

Coucou, 

 

Je me posais la même question, en fait je ne comprends pas pourquoi ce n’est pas la pentan-3-one qui devient ion énolate et porte le OH qu’il y a après dans la molécule finale. Comme c’est elle qui est traitée par la soude, elle porte juste un - ? Comment la propanone « se transforme » en portant le OH au final ?

 

Merci d’avance! 

[Lmcm]

Oui vu qu’on nous dit traité par NaOH puis condensé je pensais que c’était le pentan-3-one aussi 

[L'Electron_Augé]

Salut @e_lyse @Lmcm,

Le mécanisme est correct.
En effet c'est bien la pentan-3-one qui devient un ion énolate, du côté de NaOH, on a Na+ qui reste toujours au contact de la charge - de l'énolate pour la stabiliser par des liaisons faibles (ce n'est pas covalent), OH- acquiert le H+ qui est enlevé à la pentan-3-one qui acquiert alors une charge -. H2O est donc formé.
Ensuite on a la condensation des 2 composés comme détaillé dans le schéma. Le C fonctionnel de la propanone est attaqué par la charge - de l'énolate, et en parallèle la double liaison C=O bascule sur le O ce qui nous donne O-. C'est logique sinon si on garde la liaison C=O ca conduirait a un C pentavalent (2 liaisons au O, 2 liaisons aux méthyles, 1 liaison nouvellement formé par la charge - de l'énolate).
On a donc un composé contenant une cétone et un alcoolate (O-) en béta. A ce stade, petit point sur l'avenir de notre base NaOH : Na+ est toujours en relation avec la charge - (on a donc O- Na+ toujours sans formé de liaison), H2O est dans le milieu (c'est l'acide conjugué).
On va donc venir neutraliser la charge - avec H2O qui va redonner H+ pour former OH sur le composé condensé et OH- qui vient se lier à nouveau avec Na+ pour in fine reformer la base utilisé au départ NaOH.

N'hésiter pas si vous avez d'autres questions !
Bonnes révisions !!

[e_lyse]

Je comprends tjrs pas

Pourquoi l’énolate attaque pas un H labile sur des C (1 ou 3) de la propanone et devient le OH de la molécule finale ?

J’ai dessiné ce que j’aurai fait, mais je comprends pas comment on peut faire un autre truc.

https://ibb.co/sJN8RZxF

 

Merciii

[L'Electron_Augé]

Alors l'énolate attaque un centre électrophile (déficitaire en électron), le centre le plus électrophile de la propanone c'est le C doublement lié à O car O étant très électronégatif il attire les électrons de la double liaison vers lui. De ce fait l'énolate attaque C de C=O, en parallèle les électrons pi de C=O bascule sur le O donnant O- qui sera ensuite neutralisé par l'acide conjugué ici H2O pour former OH.

N'hésite vraiment pas si ce n'est toujours pas clair, l'explication est un peu bancale et c'est le mécanisme le plus dur de la matière donc c'est normal que ca ne soit pas très clair.

[e_lyse]

Okk je crois que c’est bon merciii !

Dernière question, si on a des aldéhydes, dcp on touche pas au H de l’aldéhyde et on prend celui qui suit (C alpha)? (Je crois que j’avais confondu avec ça)

Aussi, est ce que on prend tjrs le H labile ou on peut prendre un H plus éloignée sur la chaîne carbonée ?

 

[L'Electron_Augé]

Oui  c'est ca, le H de l'aldehyde n'est pas un H labile. Il faut bien prendre un H en alpha donc sur un C en alpha (dans le cas d'un aldehyde il n'y aura qu'un C alpha qui peut par contre avoir plusieurs H).
Alors en PASS tu prends toujours un H sur un C en alpha. Apres de maniere plus générale je t'avoue que je ne sais pas si tu peux prendre ailleurs. MAIS EN PASS retient que c'est que comme cela. Si tu veux te renseigner plus en détail tu peux le faire (apres les exams peut etre).

Bonnes révisions !!

[e_lyse]

Super merci pour les explications ! (Et la patience :)