Action de l’ozone sur les alcènes

[e_lyse]

Bonjour,

Je ne comprends pas pourquoi cet item est faux :

 

On considère le 4-éthyl-4-phénylhex-2-ène de configuration Z.

E. Traité par de l’ozone, il donne deux acides carboxyliques.

 

Il me semblait que l’ozone pouvait faire la même chose que KMnO4 concentré à chaud (couper la double liaison) et après que les aldéhydes instables devenaient des acides carboxyliques;

 

Merci !

[L'Electron_Augé]

Salut @e_lyse,

Honnêtement c'est très rare de voir une réaction avec l'ozone, dans le cours je n'ai trouvé aucune mention dessus. En revanche d'après internet il agit bien comme KMnO4 sur les alcènes avec une oxydation forte.
Dans ce cas, l'item me parait donc juste, on a bien la formation de 2 acides carboxyliques. Je veux bien que tu nous indique l'origine du QCM (si il provient du TaT ou des annales). Ainsi que la partie de cours qui parle de l'ozone.

Bonnes révisions !!

[e_lyse]

Coucouuu,

 

Ok merci !

Je l’ai pas trouvé dans le cours, mais j’avais fait un qcm desssus avec la prépa et il me semble que la prof l’avait mentionné à l’oral (mais pas sûre à 100%).

 

Bonne journée !!

[L'Electron_Augé]

Très très peu de chance que ca tombe alors si il n'y a pas dans le cours de la prof.

[Aaronigashima]

1 hour ago, e_lyse said:

Bonjour,

Je ne comprends pas pourquoi cet item est faux :

 

 

On considère le 4-éthyl-4-phénylhex-2-ène de configuration Z.

E. Traité par de l’ozone, il donne deux acides carboxyliques.

 

Il me semblait que l’ozone pouvait faire la même chose que KMnO4 concentré à chaud (couper la double liaison) et après que les aldéhydes instables devenaient des acides carboxyliques;

 

Merci !

Salut @e_lyse et @L'Electron_Augé,

je vais vous expliquer pourquoi cet item n'est pas un errata, par contre si c'est pas dans le cours de la prof ca sert a rien de le retenir.

L'ozone marche selon un mécanisme different du KMnO4 concentré à chaud, je vous met le mécanisme juste ici si ca vous interesse : https://ibb.co/ym8xL9Hx

Ainsi, l'ozone ne créé des acides carboxyliques que si la molécules avait deja les groupement OH nécessaires pour que lors de la rupture de l'alcene (+ ajout du O en bout de doucle liaison) cela forme un acide carboxylique, en bref il ne transforme pas les H substitués à l'alcene en OH comme le KMnO4 concentré à chaud.

Ainsi ta molecule ne donnera pas 2 acides carboxyliques mais bien 2 aldehydes : https://ibb.co/VcqfNGC5

A propos des aldehydes produits par l'ozonolyse je n'ai jamais entendu ni en PASS ni en LAS2 (chimie) qu'ils etaient instables pour moi ils restent selon cette forme c'est pour ca que l'item est compté faux.

Avec plaisir !

[e_lyse]

Hello,

Pour moi la prof a dit que les aldéhydes sont tjrs instables et deviennent des acides carboxyliques sauf avec le Cu à 300°C, mais je me trompe peut être.

Merci pour la réponse sur l’ozone !

[Aaronigashima]

3 minutes ago, e_lyse said:

Hello,

Pour moi la prof a dit que les aldéhydes sont tjrs instables et deviennent des acides carboxyliques sauf avec le Cu à 300°C, mais je me trompe peut être.

Merci pour la réponse sur l’ozone !

Je pense que tu as du confondre ou qu'elle a dit aldehyde par inadvertance, c'est le composé intermediaire (le molozonure) qui est très instable et va tres facilement se transformer. Apres verification dans mon cours de l'an dernier l'ozonolyse donne bien des aldehydes quand ils sont traites de telle maniere (avec du zinc et un acide) et non des acides carboxyliques. Enfin, rien ne t'empeche d'envoyer un mail a la prof pour verification aussi.

[L'Electron_Augé]

Merci pour l'info @Aaronigashima, c'est toujours intéressant à savoir !
En revanche je confirme bien que je n'ai jamais vu cette réaction nulle part en PASS, donc pas de soucis @e_lyse, elle ne tombera pas à l'examen. Mais c'est toujours bien à savoir pour la suite ou la culture G.