Annale 2023-2024 Session 1 QCM 12

[ayaettz_]

Salut!

Je ne comprends pas pourquoi l'item C est faux et l'item D est vrai ici: https://ibb.co/gLyR14bN

Mercii

[fannYttrium]

Coucou, 

 

dans l'énoncé on t'informe que la réaction est réalisée à froid et diluée donc c'est une substitution 

et dans un solvant polaire portique donc ordre 2

 

Lors d'une SN2 il y a inversion de walden => le groupement que l'on substitue change de configuration 

ainsi on substitue Br par CN avec Br qui était vers l'avant et CN qui devient vers l'arrière

 

A. Faux : (2R,3R)-2-bromo-3-méthylpentane

B. Faux : pas d'intermédiaire réactionnel car on a une réaction d'ordre 2

C. Faux : on a une SN2 -> la réaction est stéréospécifique, le produit final dépend du réactif de départ et le produit final est unique 

D. Vrai : (2S,3R) le carbone 3 ne change pas et le carbone 2 subit l'inversion de Walden on n'a pas de changement dans l'ordre de priorité, CN est vers l'arrière le C2 est bien S

E. Vrai : SN2

 

 

[ayaettz_]

D'accord merci beaucoup! Je savais pas où s'appliquer l'inversion de Walden. Mais du coup c'est que pour les SN2 et c'est que le groupement qu'on substitue (si on a un isomérie gardée de base), qu'on change la configuration?

 

[fannYttrium]

Oui quand tu vois SN2 il y a forcément une inversion de Walden pour t'imager pendant la substitution le groupement qui attaque et vient remplacer il est accompagné d'un coup de vent qui fait "tourner" le groupement et donc inverse la configuration du C si c'est un C* (parce que sinon bah on s'en fiche un peu)

(la métaphore est un peu bancale mais voila mdrr)

 

MAIS la petite exception c'est si le groupement que tu substitue sur la molécule il n'a plus le même ordre de priorité que le précédent groupement ça n'inversera pas la configuration... C'est un peu bizarre dis comme ça je te met en lien un post où on parlais de ça 

 

Bon courage pour tes révisions :)

Edited March 17 by fannYttrium

[ayaettz_]

D'accord ! Donc par exemple ici comme Br et CN sont tous les deux des groupements éléctronégatif et donc les premiers prioritaires dans la configuration, ils donnent tous les deux la même configuration donc la il y a inversion. En revanche si c'était un groupement qui n'était pas prioritaire et que la configuration changeait sans inversion de base alors il y a pas inversion c'est ça?

Merciii

[fannYttrium]

Attends le vocab c'est pas vraiment ça, mais visuellement j'ai l'impression que tu as compris oui

Si tu regarde à la diapo 91 du deuxième diapo de Mme El Garah l'exemple illustre très bien 

Il faut pas se focus forcément sur les 2 groupements qui font la substitution et il faut bien considérer toute la molécule

Et aussi j'ai oublié de le dire avant mais quand on a SN2 "sans changement de configuration du C*" ça se dit rétention de configuration

Enfin bon va voir la diapo 91 :)

[ayaettz_]

Ok d'accord merci beaucoup pour ton aide!!