Décarboxylation

[luce.iférase]

Bonjour, comment savoir si un acide se décarboxyle facilement ? Est ce que c’est toujours la même réponse (que donc il suffit d’apprendre) ou est ce que ça dépend de la réaction proposée dans le qcm ?

Comme ici à l’item C par exemple: https://ibb.co/j9Crsrm3

Merci d’avance !!

 

[ayaettz_]

Salut!

Pour savoir si un acide se décarboxyle facilement, il faut que tu regarde si le carbone en alpha de la fonction COOH porte un groupement attracteur (je ne sais pas si c'est que mésomère attracteur ou inductif aussi à confirmer par un tuteur). Si c'est le cas (comme l'acide malonique par exemple), c'est que ca se décarboxyle facilement. 

Ici, je pense que c'est la double liaison O et le cycle qui forme un groupement attracteur envers le C en alpha.

Je sais pas si c'est plus claire, il faudrait un tuteur/tutrice pour mieux expliquer.

 

[Saralanine_]

Hey,

alors il me semble que pour qu’un acide carboxylique se décarboxyle facilement il lui faut un groupement attracteur en position β de la fonction carboxyle afin de stabiliser l’intermédiaire réactionnel et favoriser la réaction.

Ici la molécule B est un acide carboxylique possédant une fonction béta-cétonique ce qui facilite la décarboxylation.

J’espère que j’ai été claire et que je n’ai pas dit de bêtises ! Je laisse un tuteur confirmer ou corriger ce que j’ai dit 

Bonne chance pour la suite

[fannYttrium]

coucou, 

 

une décarboxylation facile c'est quand le C en 𝛽 porte un substituant attracteur

[luce.iférase]

D’accord merciii beaucoup à vous trois c’est beaucoup plus clair !!

Edited 4 hours ago by luce.iférase

[fannYttrium]

Super @luce.iférase, si tu veux je viens de faire une correction rapide du qcm dont tu parlais : 

 

bon courage pour tes révisions :)

[luce.iférase]

Ah parfait @fannYttrium je vais regarder ça de suite !! Merci beaucoup !!

[ayaettz_]

Ah autant pour moi c'est en béta (c'est pour ça que ça me semblait pas logique ).

Ca m'aura aiguiller aussi haha.