GlYcine Posted March 14 Posted March 14 Bonjour, dans ce QCM de PACES 2011 Maraîchers je ne comprends pas vraiment le classement pourquoi 3 est moins basique 4? Voici le QCM qui me pose soucis : https://ibb.co/RGhn6bDn Merci beaucoup pour votre aide, bonne après-midi ! Quote
Responsable Matière Solution L'Electron_Augé Posted March 14 Responsable Matière Solution Posted March 14 Salut @GlYcine, L'aniline (3) est une amine conjuguée avec un cycle aromatique : le dnL de l'azote est donc délocalisé sur divers centres, ce qui fait du cycle un composé -M, de se fait le dnL est moins disponible pour capter un proton donc moins basique qu'une amine non conjuguée avec ce type de cycle. La 2-chloro-éthylamine (4) (Cl-CH2-CH2-NH2) est une amine qui n'est pas impliqué dans un système conjugué, elle ne subit donc pas d'effet +/-M. En ce qui concerne ses autres groupements, elle est soumises à un effet -I du Cl qui là aussi attire le dnL mais par effet inducteur cette fois. Hors on sait que l'effet mésomère l'emporte sur l'effet inductif, donc un effet mésomère déstabilise davantage le dnL de l'azote et de ce fait rend le composé moins basique. J'espere que c'est bon pour toi ! Bonnes révisions !! GlYcine 1 Quote
Tuteur Elycase Posted March 14 Tuteur Posted March 14 Salut, alors tout d’abord la force des bases dépend des groupements qui l’entourent. Plus il y a de groupement donneur plus la base est forte. Dans ce cas on voit que la diéthylamine est une amine secondaire avec 4 groupements donneurs contrairement à l’éthylamine qui contient que deux groupements donneurs. La diéthylamine est plus basique que l’éthylamine. Ensuite pour le chloroethylamine, il y a le chlore qui est un groupement attracteur qui va diminuer la force de la base. Elle est donc moins basique que l’ethylamine. Pour l’aniline, il y a un effet mésomère dû à la délocalisation des électrons du cycle et au doublet de l’amine. Il est donc moins disponible pour capter un proton. Il est donc très peu basique. J’espère que tu as mieux compris. Bonne révision !! (On t’a répondu pendant que j’écrivais mais si ça peut t’apporter des réponses en plus) GlYcine and L'Electron_Augé 2 Quote
GlYcine Posted March 14 Author Posted March 14 Merci beaucoup à vous deux pour ces deux explications qui se complètent bien ! Bonne après midi ! L'Electron_Augé 1 Quote
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