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Bonjour, je ne comprends pas pq l’item d du qcm 10 du sujet type 1 est faux. Pour moi on obtient le composé ci-dessous :

https://ibb.co/Tx8wKXGF

donc il est chiral par la présence de la double liaison?

qqn pourrait m’éclairer?

merci d’avance, bonne journée 

  • Tuteur
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Ok super, alors tu confonds 2 notions : isomèrie optique (chiralité) et isomèrie géométrique (Z/E)

L’item D est bien faux.

Le produit majoritaire A est un alcène (pent-2-ène). Les isomères E/Z correspondent à une stéréoisomérie géométrique, mais ils ne sont pas chiraux ( donc pas optiquement actif ) ( pas de carbone asymétrique). La molécule est globalement plane et possède un plan de symétrie, donc elle est superposable à son image miroir, donc pas optiquement active. Je sais pas si c'est plus clair, sinon hésite pas !

  • Tuteur
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Bonjour @haterdelue1,

  • Chiralité : La molécule ne doit pas être superposable à son image dans un miroir. Cela nécessite généralement un carbone asymétrique (C*), c'est-à-dire un carbone lié à 4 groupes différents. ET pour qu'une molécule soit optiquement active (chirale), il faut qu'elle soit capable de faire dévier la lumière polarisée. Pour cela, elle ne doit pas être superposable à son image dans un miroir (absence de plan ou de centre de symétrie)

  • Double liaison : Elle permet l'isomérie géométrique si chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents. Mais une molécule peut être Z ou E tout en étant achirale (elle possède un plan de symétrie).

Ici la molécule est achirale, sa double liaison créée des stéréoisomères (Z/E) mais ne la rend pas optiquement active/chirale.

 

 

 

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D’accord merciii @columbo. @jlve_

donc le fait qu’il y ai une double liaison ne fait pas que c’est un groupement différent c’est bien ça? On considère que éthyl sans double liaison = ethyl avec double liaison?

 

  • Tuteur
  • Solution
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Bonjour, @haterdelue1 quand il ya une double liaison ça veut dire que tu peux pas avoir de carbone asymétrique vu qu'il est lié deux fois à la meme choses. je ne sais pas si j'ai réussi à bien cerner ta question...

 

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