maggioleluciole Posted December 28, 2016 Posted December 28, 2016 Coucou, j'aimerais juste savoir si une double liaison dans un cycle confère une isomérie Z/E ? Ou si justement comme elle est "figée " il n'y a pas de stéréo isomérie possible ☺ Merci !
FowlMax Posted December 28, 2016 Posted December 28, 2016 Bonsoir ! Alors la notion de Z/E ne dépend pas d'un aspect figé (même si d'autres notions s'en approchent). Dans le concept de stéréoisomérie, et à fortiori Z/E, c'est simplement l'idée que pour une même formule brute; c'est à dire la simple énumération de tous les atomes présents dans la molécule, alors il existe plusieurs conformations différentes. Dès lors, il est tout à fait possible de trouver un stéréoisomère Z/E. Puisque dans le cas d'une double liaison simple, les groupements sont aussi "figé" par la double liaison. Il faut bien voir toutefois que du fait que la liaison double empêche la rotation des groupements autour d'un axe, alors il ne peut y avoir de mélange racémique si il n'y a dans une solution seulement un stéréoisomère : du fait de la fixité, il ne peut pas prendre tous les stéréoisomères possibles, contrairement à un enchaînement de liaisons simples qui peuvent tourner sur leur axe. Etant donné que cette notion n'est pas tout à fait précisée en cours, je ne le certifierais pas à 100%, en revanche, si tu as un exercice qui t'as évoqué cette interrogation, je peux éventuellement le regarder pour te fournir une explication selon l'exo. Bonne continuation !!
Tuteur Solution Loulouu Posted December 29, 2016 Tuteur Solution Posted December 29, 2016 maggioleluciole on ne voit pas ton image...La réponse de Fowlmax n'est pas fausse mais je ne pense pas qu'elle réponde à ta question... Je vais tenter d'y répondre dis moi si c'est ça pour moi oui une double liaison dans un cycle est "figée" en configuration Z, c'est à dire qu'à cause du cycle les substituants les plus "gros" (à moins d'avoir d'énormes substituants au cycle mais ça n'arrive jamais dans les exos de la prof il me semble) sont forcément du même côté de la double liaison, ce qui donne une configuration Z. En espérant avoir répondu à ta question, je te souhaite force et courage pour la suite/fin des révisions !
maggioleluciole Posted December 30, 2016 Author Posted December 30, 2016 Oui je sais qu'on ne la voit pas ... tant pis Merci pour ta réponse ! Quand on a une double liaison dans un cycle elle est Z alors. Il n'y a donc qu'un seul stéréoisomère au lieu de 2 (Z et E) !!
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