Substitutions électrophiles aromatiques

[Penicillin]

Bonjour, j'ai du mal avec tout ce qui est nitration, sulfonation, alkylation, etc.

Dans ce qcm du poly du printemps de cette année je ne sais pas comment répondre à la A (faux) et C (vrai). Est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer svp? Merci!

[Mr_l'oignon]

Salut @Penicillin,

 

Je comprends tout à fait, c'est facile de s'emmêler les pinceaux en ce qui concerne les substitutions électrophiles aromatiques.

Ici pour l'item A, on te demande si le chlorobenzène (affiché juste au-dessus) peut-être obtenu par ALKYLATION. C'est ce mot qui est important car il y a différentes substitutions électrophiles aromatiques, je te les fais pas toutes, tu dois les avoir dans ton cours mais les principales : 

- L'alkyklation : on ajoute un groupement carboné (donc des C et des H), pour cela le substrat est de la forme R-X (R étant un groupement carboné et X un halogène) et le catalyseur est le trichlorure d'aluminium AlCl3

- L'acylation (à ne pas confondre avec l'alkylation) : on ajoute un groupement acyle O=C-R, pour celle-ci le substrat est de la forme R-CO-Cl et le catalyseur est encore AlCl3

- L'halogénation : on ajoute un halogène (Cl, Br...), pour celle-ci le substrat est de la forme X2 (un dihaogène) et le catalyseur est encore AlCl3

- La nitration : on ajoute un groupement nitro NO2, pour celle-ci le substrat est de la forme HNO3 et le catalyseur est H2SO4

...

Bon c'est un peu barbare, je te joins un schéma du cours de l'an dernier assez clair (fais pas attention aux notes).

 

Revenons à l'item A, si t'as bien compris ce que je t'ai écrit, le chlorobenzène ne peut pas provenir d'une alkylation, en revanche il peut provenir d'une halogénation.

Fais attention, c'est un piège classique, car comme le substrat de l'alkylation est de la forme R-X, ici CH3-Cl, on peut penser qu'on ajoute le Cl alors que c'est bien le CH3 qui s'ajoute au cycle dans ce cas-là. Donc cet item est bien faux.

 

Pour l'item C, c'est du cours, si tu commences à assimiler le schéma que je t'ai mis, en voyant le substrat et le catalyseur, tu reconnais directement la réaction de nitration. L'item est bien vrai.

 

J'espère que ça t'a aidé.

 

Capture d’écran 2026-03-09 à 11.22.26_compressed.pdf

[Penicillin]

@Mr_l'oignon Super, merci beaucoup ! Et du coup si on ajoute que du H2So4 est ce que c'est une sulfonation?