inversion de Walden

[chloémoglobine]

Hello, je pensais avoir compris l'inversion de Walden apparemment non car dans la correction de ce qcm l'item c est vrai, sauf que je pensais que ce nucléophile faisait exception comme il venait changer l'ordre, c'est ce que j'ai cru comprendre dans le poly ip de chimie orga mais c'est fort possible que j'ai mal compris haha, seait-il possible de m'éclaircir ? merci

[elec]

Hello @chloémoglobine ! 

 

Cet item est un peu piégeux je te l'accorde haha

 

Une inversion de Walden signifie qu'on a une attaque du nucléophile à l'opposé du groupement partant (et donc que la réaction est stéréospécifique). C'est bien le cas ici : le C triple liaison N attaque à l'opposé du Brome. Donc il y a bien une inversion de Walden.

 

En revanche attention : d'habitude ça crée une inversion de configuration absolue (c'est-à-dire qu'une molécule S devient R ou inversement) SAUF QUE ici lorsqu'on recherche si c'est du R ou du S après la réaction, on se rend compte que le 1 n'est plus porté par le même groupement (au départ c'était le brome, mais comme il est parti ça devient le OH). Et donc le composé final est aussi en R, comme le composé initial. Ca ne veut pas dire qu'il n'y a pas eu d'inversion de Walden ! On appelle ça l'inversion de Walden avec rétention de configuration (aka inversion de Walden mais pas de changement R ou S).

 

J'espère que tu comprends mieux, sinon n'hésite pas si tu as d'autres questions et bon courage ! 

[chloémoglobine]

Ah oui d'accord j'avais pas bien compris alors mais maintenant c'est plus clair merci beaucoup !