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Stéréoisomères annale 23/24


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Bonjour, je souhaiterais comprendre pourquoi l’item E est VRAI car j’aurais dit faux , qu’il y a 3 stéréoisomères Z/E et R ? 
Voici le QCM en question qui me pose problème : https://ibb.co/spmwCT8c

 

Merci d’avoir pris le temps de répondre à ma question, bonne après-midi !!

  • Solution
Posted

Coucou, on voit sur la molécule qu'il y a une isomérie géométrique avec la double liaison entre le N et le C, et on remarque que le 2ème carbone lié au N est asymétrique.

Durant la formation de l'imine, le carbone asymétrique ne bouge pas, il reste donc R dans la molécule finale malgré la configuration Z ou E de la double liaison. On aura donc soit R E soit R Z, donc deux stéréoisomères : l'item est donc vrai.

Il me semble que tu as compris stéréoisomére comme les différentes possibilités d'isomérie de la molécule genre Z ; E ou R. Mais il faut prendre le tout et regarder la configuration de la molécule en entière, que la molécule soit E n'empêche pas R mais empêche bien Z. Je suis pas très clair surement mais je crois avoir compris ce qui t'as posé problème.

Si c'est pas clair, n'hésites pas !

  • Tuteur
Posted

Bonjour @GlYcine

on part d'un réactif pur (R), les formes S ne sont jamais créées. ducoup : il reste uniquement le couple de diastéréoisomères (R,Z) et (R,E) :

 

 

  • si tu pars d'un réactif pur (R), tu obtiendras :

    1. Le (R, Z)

    2. Le (R, E)

  • Cela fait bien deux molécules différentes dans ton flacon à la fin.

 

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