chimie organique

[fashiondesignaaaa]

coucou , pouvez vous m'aider a repondre a ce QCM , je ne comprend pas comment faire merci 

 

https://ibb.co/LXRfSDcT

[Inspecteur_Gadget]

il y a 2 minutes, fashiondesignaaaa a dit :

coucou , pouvez vous m'aider a repondre a ce QCM , je ne comprend pas comment faire merci 

 

https://ibb.co/LXRfSDcT

coucouuu si t'es à la bu on peut voir ca ensemble stv

[fashiondesignaaaa]

je suis BU science si tu veux ? 

[Inspecteur_Gadget]

il y a 1 minute, fashiondesignaaaa a dit :

je suis BU science si tu veux ? 

je suis à santé 

 

j'ai trouvé la premiere reaction je cherche la 2eme

c'est un qcm pas gentil ton truc, c'est quoi les réponses juste ?

 

[fashiondesignaaaa]

ABE , 

il y a 7 minutes, Inspecteur_Gadget a dit :

c'est un qcm pas gentil ton truc, c'est quoi les réponses juste ?

mais oui les QCMS sur tutoweb qui concerne les fonctions j'ai l'impression qu'ils sont hors programme , je fais avec le diapo de la prof et j'y arrive pas alors que les chapitre précédent si donc je sais pas si c'est moi qui est nulle ou si c'est vraiment hors programme mais je galère 

[Inspecteur_Gadget]

il y a 4 minutes, fashiondesignaaaa a dit :

ABE , 

mais oui les QCMS sur tutoweb qui concerne les fonctions j'ai l'impression qu'ils sont hors programme , je fais avec le diapo de la prof et j'y arrive pas alors que les chapitre précédent si donc je sais pas si c'est moi qui est nulle ou si c'est vraiment hors programme mais je galère 

Nan nan y'a vrm des QCM compliqués, perso je me suis branchée annales et annales reactualisées.  Bon j'ai peu etre trouvé un truc mais je suis pas sure de moi ca ressemble pas trop a un truc qu'on a deja vu

 

Edited 6 hours ago by Inspecteur_Gadget

[fashiondesignaaaa]

ABE 

[Inspecteur_Gadget]

ah bah deja pour moi c'etait une SN1 vu que NaOH c'est un solvant protique mais c'est ok

[fannYttrium]

Coucou, 

 

je t'ai fais le mécanisme :

https://ibb.co/GfNhm24N

 

 

[L'Electron_Augé]

Hey,

Le QCM est assez farfelu, je n'avais même pas imaginé de telles filouteries (c'est pour dire).

Voici le détail de chaque composé (C,D et E) : https://ibb.co/4ZfS5KP5

Comment qu'on s'y prends ?

Pour la formation de C, normalement pas de soucis : c'est une addition élimination classique avec un carbonyle et une amine (ici phénylhydrazine) pour formé un phénylhydrazone (C) + H2O. La configuration du carbone asymétrique dépend de la configuration de B SAUF /!\ BIG PIEGE, la configuration change car l'ordre de priorité change. On avait dans une cétone n°1, un alcool n°2 et un alkyl n°3, ici on passe sur l'alcool qui devient n°1, la double liaison à l'azote qui devient n°2 (car numéro atomique O > N) et l'alkyl n°3 donc on passe d'un R à un S !!! Pour de ce qui est de la config géométrique : 50% Z et 50% E (classiquement)

Pour la formation de D, pas si simple, c'est une réaction déjà difficile qu'on vient compliquer en plus. C'est une thiocétalisation (car on part d'une cétone à laquelle on vient ajouter un ou plusieurs thiols). Ici le thiol est un dithiol : donc la réaction se fait en one shot avec la formation d'un thiocétal cyclique !!! Il faut le savoir, c'est assez troublant quand on ne l'a jamais vu avant mais ensuite c'est ok ! La formation de H2O confirme bien que l'on a finit la réaction avec la formation d'un thiocétal. Concernant la configuration, on garde celle de B car l'ordre de priorité ne change pas : on passe d'une cétone donc C doublement lié à O "comme si il était lié à 2 O" à un C lié à 2 S.

Pour la 3e réaction, on connait le produit D et on cherche le réactif E. Les co-réactif et co-produit NaOH et NaCl respectivement nous font penser à une Sn. Sachant la forme de D, le seul groupe pouvant être substitué est l'alcool surtout que le co-réactif nous introduit bien une fonction OH que l'on ne retrouve pas dans le co-produit. Qui l'alcool remplace t il dans E ? On regarde la aussi le co-produit et on s'aperçoit l'apparition d'un Cl, on a donc une Sn d'un Cl pour former un OH. Niveau configuration, on sait que le mécanisme est d'ordre 2 car le carbone fonctionnel portant Cl est un carbone primaire. Qui dit Sn2 dit inversion de Walden ! Hors ici le carbone qui subit la substitution n'est pas asymétrique, il porte 2H. Donc pas d'inversion de configuration sur le carbone fonctionnel (#logique car il n'a pas de configuration). CEPENDANT /!\ PIEGE (encore, ca fait beaucoup là non), le carbone asymétrique (toujours le même, celui qui vient de B) change de configuration car ses ordres de priorité changent ! En effet on a maintenant 2 S en n°1, OH en n°2 et l'alkyl en n°3. Alors qu'on avait Cl en n°1, 2 S en n°2 (car numéro atomique Cl > S) et l'alkyl en n°3. Donc on a un R pour D mais comme les ordres de prio ont changés on avait un S pour E.

J'espère que c'est plus clair, les réponses sont bien ABE, j'ai répondu en détail à chaque item et je suis même aller plus loin en essayant d'expliquer tous les mécanismes et les changements de configuration. Ce ne sont pas des notions hors programme bien que ce QCM est un condensé assez dense , attention aux pièges de configuration par ailleurs !!

PS : J'ai lu trop rapidement la réaction, ce n'est pas un diol mais un dithiol qu'on ajoute dans la 2e réaction, mon schéma de la molécule D et E sont faux car on a 2 S et non 2 O au niveau du cycle !!!

Bonne soirée  & à demain pour la dernière forma 

[fashiondesignaaaa]

@L'Electron_Augé et @fannYttrium merci beaucoup pour vos réponses , je pense avoir mieux compris , cependant j'ai 2 autres questions , la première concerne les configuration , quand on est sur de l'addition , substitution , élimination je sais savoir quel configuration cela va etre mais quand c'est les fonctions je ne comprend pas bien comment déterminée pareil pour ce qui est Z/E et après je pense que j'ai du mal a comprendre le dernier chapitre sur les fonctions car je n'apprenais pas les formules , mais donc si je comprends pour repondre a ce type de QCMs il faut que je connaisse a quel molécule appartienne les réactif 

[Rayanodipine]

7 minutes ago, fashiondesignaaaa said:

cependant j'ai 2 autres questions , la première concerne les configuration , quand on est sur de l'addition , substitution , élimination je sais savoir quel configuration cela va etre mais quand c'est les fonctions je ne comprend pas bien comment déterminée pareil pour ce qui est Z/E et après je pense que j'ai du mal a comprendre le dernier chapitre sur les fonctions car je n'apprenais pas les formules , mais donc si je comprends pour repondre a ce type de QCMs il faut que je connaisse a quel molécule appartienne les réactif 

Hello, je m’incruste pour te conseiller de venir demain à la forma où on va essayer de résumer toute la partie sur les fonctions, ça va peut-être te clarifier les idées ! 
Bon courage