Stéréospécificité - mélange racémique ou méso - Z/E - R/S

[lena'sista'cétylcholine,]

Coucou, j'ai une question qui n'est pas vraiment une question...

En fait j'ai pas trop compris ce que j'ai pas compris... Je crois que c'est le lien entre toutes ces notions.... Est ce qu'elles sont interdépendantes ? Et si oui qui dépend de qui ?

Et aussi les pourcentages.... Pour une hydrohalogénation on est sur du 25% RS 25% SS 25% RR 25%SR et l'hydratation c'est 50% S et 50% R (bon là je vois bien qu'on a pas le même nb de *C) mais comme les deux sont non stéréospécifique, est ce qu'il y a une logique avec leur pourcentage ?

Y a un peu tout qui se mélange dans ma tête à vrai dire... Est ce que quelqu'un pourrait m'aider à faire le point s'il vous plaît ?

[léas]

Coucou @lena'sista'cétylcholine,

 Alors pour la première partie de ta question est ce que tu pourrais me préciser les notions ? 

Et ensuite pour les pourcentages: dans une hydrohalogénation on passe par un carbocation, l’attaque du nucléophile peut se faire des deux cotés car le carbocation est plan. Les produits sont obtenus avec la même probabilité.

Pour l’hydratation elle passe aussi par un carbocation, donc les produits seront aussi obtenu avec la même probabilité.

25% ou 50% dépend seulement du nombre de carbones asymétriques qui apparaissent . 

 

Si 2 carbones asymétriques apparaissent: On obtient  4 stéréoisomères avec la même probabilité-> 25% chacun ( RS SR SS RR) 

Si on ne fait apparaitre q’un seul carbone asymétrique, on obtiendra S ou R -> 50% chacun

 

Les deux réactions sont donc bien non stéréospécifique.

 

J’espère que c’est plus clair pour toi, n’hésites pas si c’est toujours un peu flou pour toi !

Edited Monday at 05:55 PM by léas

[lena'sista'cétylcholine,]

Salut ! Désolée pour ma réponse tardive, le temps passe supeeeer vite !

Merci pour tes explications, elles m'ont permise de comprendre certaines choses déjà. Pour le début de ma question, je parlais de ces notions Stéréospécificité / mélange racémique ou méso / Z/E - R/S

Par exemple quand on dit que la réaction est non-stéréospécifique, ça veut dire qu'on ne s'intéresse pas à Z/E (c'est ça ?) et est ce qu'il y a d'autres subtilités de relation entre ces notions ? Je ne comprends pas qui va avec qui, s'il y a une logique, si quand on en emploie une ça va nécessairement influencer une autre notion ?

Je sais vraiment pas comment formuler ma question, je me rends bien compte que c'est pas très clair...

[léas]

Salut @lena'sista'cétylcholine,

 

Alors pour une réaction non stéréospécifique ce n’est pas qu’on ne s’intéresse pas à Z/E mais seulement que la configuration de la molécule de départ n’a pas d’influence sur le produit ( par exemple une SN1 car tu as un passage par un carbocation plan ), le produit peut toujours avoir une isomérie Z/E ou R/S juste elle n’est pas imposée par le réactif. 

En soit une réaction non stéréospécifique peut très bien te donner un mélange racémique ( 50% R et 50% S )ou bien un seul énantiomère.

Non stéréospécifique décrit la réaction tandis que R/S décrit une molécule, les deux ne sont pas liés.

Il faut surtout que tu dessine ta molécule pour bien visualiser ton produit, voir si un carbone asymétrique est inchangé lors de la réaction par exemple !

Le fait de bien visualiser la molécule est important aussi pour repérer par exemple si ton produit est méso ( plan de symétrie dans la molécule ).

 

Je sais pas si j’ai été hyper claire, bon courage !

[lena'sista'cétylcholine,]

Okay merci pour tes explications