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Salut, selon moi il faut regarder d’abord si la fonction est un alcool ou acide carboxylique. On sait que l’acide carboxylique est plus acide que l’alcool. On peut commencer par classer les alcools qui sont les moins acides. D’abord le 2 car il est secondaire donc moins stable puis le 1 qui est primaire. Et ensuite pour le 3, les chlores sont inductifs attracteurs donc augmentent l’acidité. Puis ensuite pour les acides, le chlore est aussi inductif attracteur donc augmente l’acidité du 5 par rapport au 4.
Il faut regarder l’ensemble des molécules et pas seulement les groupements à part. Même si il y a 2 chlores sur le 3, il y a la fonction carboxyle qui est plus acide que l’alcool. 

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