QCM colle n°8 de 2023-2024

[zblorbe]

Salut j'ai pas compris comment on faisait pour savoir quel isomère géométrique était majoritaire dans une élimination 2?

J'ai répondu vrai à la B en pensant que trans-addition sur SR => E mais la correction me dis que c'est Z ducoup je suis un peu perdu...

Merci d'avance

 

QCM 7 - On traite du (2S,3R)-2-chloro-3-méthylpentane A avec de la potasse concentrée à chaud, dans un solvant aprotique. On obtient un composé majoritaire B et un composé minoritaire C. Indiquez si les propositions suivantes sont vraies ou fausses :

 

A. Cette réaction est une trans-élimination.

 

 

B. L'alcène majoritaire obtenu est de configuration E.

 

 

C. (C) est le (2Z)-2-méthyl-but-2ène.

 

 

D. La vitesse de la réaction dépend de la concentration de (A) et de la potasse.

 

 

E. Si on traite (B) par du KMnO4 dilué à froid, on peut obtenir le (2S,3R) 3-méthylpentane-2,3-diol.

[Loulocytose]

Coucouu, je t’ai dessiné les étapes sur mon tableau pour trouver la configuration Z :  https://ibb.co/QFf4TGPv

Je vais te détailler les étapes : 

Ici on est en conditions d’élimination E2 (potasse concentrée à chaud en solvant aprotique). D’abord, on applique la règle de Zaïtsev : la base enlève préférentiellement l’hydrogène qui permet de former l’alcène le plus substitué, donc le plus stable. Entre les deux possibilités, enlever le H sur le carbone 3 permet de former une double liaison entre C2 et C3, qui donne un alcène plus substitué que si on élimine vers l’extrémité de la chaîne. C’est donc cette élimination qui donne le produit majoritaire.

 

Ensuite, il faut tenir compte du fait que les carbones 2 et 3 sont tous les deux asymétriques (2S,3R). En E2, l’hydrogène qu’on enlève et le chlore doivent être placés à l’opposé l’un de l’autre (en anti) dans l’espace au moment de la réaction. Du coup, on ne peut pas raisonner seulement avec une formule plane. Ainsi, j’ai d’abord écrit la molécule en projection de Fischer en respectant la chaîne principale verticale et les configurations 2S et 3R (en vérifiant les priorités pour être sûr d’avoir bien S et R), selon moi c’est plus facile de partir d’une Fisher pour arriver à projeter en Newman c’est pour ça mais si tu y arrives directement pas besoin.  Ensuite, j’ai regardé la molécule selon la liaison C2–C3 (projection de Newman) et je l’ai tournée pour placer l’hydrogène du C3 bien en ANTI.

 

À partir de cette disposition, on enlève le H et le Cl et on forme la double liaison. Quand on regarde alors les groupes les plus prioritaires de chaque côté de la double liaison, on voit qu’ils se retrouvent du même côté. Cela correspond bien à la configuration Z ! Personnellement ce que je retiens c’est que lorsqu’on enlève un hydrogène sur un C asymétrique on doit faire toutes les étapes longues et si c’est sur un C non asymétrique c’est la manière chill. Donc là pour le produit majo c’est du Z (mais par contre pour le produit minoritaire on a pas de configuration Z / E, car le C1 après élimination est lié à 2 H) 

 

J’espère que c’est assez claire sinon les tuteurs seront plus compétents je pense, bon courage

 

Edited March 1 by Loulocytose

[L'Electron_Augé]

Salut @zblorbe,
Je viens compléter l'excellent message de @Loulocytose, pour t'apporter une autre méthode pour la E2 que j'ai détaillé dans le post ci-dessous.
Pour la E2 il y a différentes méthodes que tu peux utiliser selon ce que tu préfères et ce qui t'es le plus pratique. Je t'apporte celle que j'utilisais. Je ne connaissais pas la méthode de loulocytose mais elle marche tout aussi bien.
 

Bon courage !!

[zblorbe]

Merci beaucoup!!!