Alma Posted February 27 Posted February 27 Salut, je n’arrive pas à comprendre pourquoi ce qcm est vrai et pourquoi la charge négative apparaît à cet emplacement : https://ibb.co/DfYqrVYk Voici mon raisonnement si ça peut vous aiguiller sur mon erreur : https://ibb.co/PySzzv5 Merci d’avance pour vos réponses ! Quote
Tuteur Solution Amaxilase Posted February 27 Tuteur Solution Posted February 27 Salut ! On a un effet mésomère donneur (+M) avec le brome. Le doublet non liant du Br peut se délocaliser vers la double liaison voisine : les électrons π se déplacent le long du système conjugué, ce qui crée une forme mésomère où le brome porte une charge positive (Br⁺) et où une charge négative apparaît à l’extrémité de la chaîne. L'Electron_Augé 1 Quote
Alma Posted February 27 Author Posted February 27 Salut, merci pour ta réponse ! Mais ça reste encore flou et abstrait pour moi j’ai compris que le Br a un effet M+ et donc qu’il donne un de ses dnl au carbone voisin mais je ne comprends pas pourquoi la liaison pi se rabat sur le 2e carbone alors qu’il est saturé ? Pourquoi ne pas continuer vu que le 3e carbone aussi est saturé ? Désolé je ne sais pas si j’ai été super compréhensive… Quote
Responsable Matière L'Electron_Augé Posted February 28 Responsable Matière Posted February 28 Salut @Alma, Pour la délocalisation des électrons en mésomérie, il faut bien faire attention à ne pas "déborder" du système conjugué. La règle est qu'on a le droit de délocaliser des doublets d'électrons seulement le long d'un système conjugué. Dans notre cas, ici, on a le système "dnL-sigma-pi" avec : - dnL pour le doublet non liant du Br - sigma pour la liaison sigma entre le Br et le carbone (Br-C) - pi pour la liaison pi entre les 2 carbones (C=C) Tu pourras alors déplacer les électrons seulement le long de ce système, soit sur le Br, le premier carbone et le second carbone. On ne peut pas faire de déplacement en dehors !! En faisant bien attention à la forme que tu as dessiné, tu peux rapidement te rendre compte qu'il y a plusieurs problèmes : - Le CH3 du haut avec la charge - est lié à un C, 3H et EN PLUS a une charge -, ce qui ne respecte pas la règle de l'octet. - Le Carbone qui porte les 2 CH3, est lié à 2 CH3, 2 fois à un carbone par la double liaison et EN PLUS à 1H (qui n'est pas représenté mais il est bien présent car dans la forme de départ on le visualise bien (le carbone ne fait que 3 liaisons avec d'autres carbones donc on a obligatoirement un H pour le respect de la règle de l'octet) et on sait qu'en mésomérie on ne déplace pas d'atome !!!), ce qui ne respecte pas la règle de l'octet car 5 liaisons sur un C. J'espère que c'est plus clair, n'hésite pas si tu as toujours des zones d'ombre Bonne journée Rayanodipine and Alma 1 1 Quote
Alma Posted February 28 Author Posted February 28 Salut @L'Electron_Augé !! Oui c’est bien plus clair merci beaucoup !! Quote
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