EB qcm 19

[zozé.64]

Bonjour  ! concernant ce QCM le 19 de chimie organique de l'EB 25/26 je voulais savoir si quelqu'un pouvait m'expliquer comment on fait pour en déduire le résultat des réactions. Est-ce qu'il faut faire le chemin inverse en partant du produit de la réaction numéro trois que l'on nous donne car j'ai du mal à comprendre comment on peut à la première réaction en déduire  les produits que cela va donner. merciiiii

[L'Electron_Augé]

Salut @zozé.64,

Alors il faut savoir qu'on s'est posé la question le jour-J en relisant le sujet et après une intense réflexion () on en a conclu que vous pouviez répondre sans plus de précision à ce QCM, c'est quand même pas mal à la limite du réalisable donc pas de panique on vous mettra le 2e réactif (ion acylium) lors de réaction comme ca à l'examen.

Comment s'y prendre ?
Il faut bien faire le mécanisme en sens inverse : en produit de dernière réaction on a une hydrazone, qui ne peut être formé que par addition élimination d'une hydrazine (N=N) sur un carbonyle (aldéhyde ou cétone).
En revenant à la première réaction, on reconnait la substitution électrophile sur un dérivé aromatique par le cycle en réactif et la formation de 2 produits dont un majoritaire et un minoritaire. Donc on peut en conclure que B est un carbonyle et donc que D est l'hydrazine car les seules réactions à connaitre pour la SeAr peuvent former une cétone lié à un dérivé halogéné mais ne forme pas d'hydrazine.
De là on conclut que le majoritaire est la forme para car plus stable et donc le minoritaire est la forme ortho (le composé déjà présent sur le cycle oriente en ortho-para cf. cours).
Pour finir avec la réaction 2 : on sait que NaBH4 réduit les carbonyles en alcool, donc on passe ici d'une cétone à un alcool C.

Même sans connaître le composé qu'on vient substituer à A pour former B et B' on peut répondre à tous les items de ce QCM, attention ce n'est pas pour autant que l'on connait toute la molécule, en effet on ne sait pas ce que porte l'ion acylium (il peut très bien porter une chaîne carboné à 3 carbones....) sauf qu'ici il n'y a aucune question de nomenclature donc connaître parfaitement la structure des molécules ne nous intéresse pas.

N'hésite pas si tu as d'autres questions !!
Bonne journée 

[zozé.64]

d'accord super merci beaucoup !! oui l'objectif et de repondre avec le minimum d'info que on arrive a déduire !