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Bonsoir, j’ai du mal à visualiser les mécanismes dans ce QCM et je ne parviens donc pas à résoudre B,C,D et E (ça fait beaucoup oui 🥲) ..Pouvez-vous m’aidez ? https://ibb.co/8n53bHx2 

Merci d’avance d’avoir pris le temps de me répondre ,

Bonne soirée !!

  • Responsable Matière
  • Solution
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Salut @GlYcine,

Je te met ici le détail des produits : https://ibb.co/1YQm30N2
La première réaction est une hydrolyse acide sur un ester qui donne un acide (ici acide carboxylique) et un alcool. Sur A, la partie qui porte le C* est du côté acide carboxylique, c'est donc celui ci qui sera optiquement actif. Il n'y a aucune possibilité d'activité optique du côté de l'éthanol.

B. B est bien un acide B-cétonique. Si on prend le carbone acide comme référence de la numérotation grecque, on a bien une cétone en béta (cf. image) (On peut prendre le carbone de la cétone comme référence et on aura le carbone acide en béta, c'est exactement la même chose).
C. Pour se décarboxyler un acide carboxylique a besoin de beaucoup de température (chauffe +++) OU d'un bon groupement attracteur en alpha/béta. Ici on a une cétone en béta, la décarboxylation peut avoir lieu facilement (il faut voir la correction, je ne suis pas certain sur lui pour le coup).
D. LiAlH4 réduit à froid les carbonyles/acide carboxylique tandis qu'à chaud il réduit en plus les insaturation des alcènes (C=C). Le composé D est donc une réduction de B, c'est bien un B-diol. PS : un acide carboxylique est totalement réduit en alcool primaire.
E. Un alcool traité par du cuivre à 300° forme une cétone si on part d'un OH secondaire, un aldéhyde si on part d'un OH primaire. Ici, à partir de l'éthanol on obtient bien l'éthanal. PS : pas possible sur alcool tertiaire qui ne peut pas être oxydé. 

N'hésite pas à venir à la prochaine forma le 4 mars, on traitera ensemble toutes les fonctions ! #ad

J'espère que c'est plus clair.
Bonne journée ! 🔥

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