Substitution aromatique

[ayaettz_]

Salut,

Je ne comprends pas pourquoi l'item A est vrai ici. Pour moi c'est d'abord une chloration puis une nitration en méta car Cl est attracteur? https://ibb.co/mVzzLzZ4

QCM 18, item A, Annale 2020-2021

Merci

[Mr_l'oignon]

Coucou @ayaettz_,

 

L'item A est bien vrai car la nitration te permet d'obtenir un nitro-benzène, or le groupement nitro est mésomère attracteur donc il oriente en méta. Ainsi si on fait une chloration ensuite, le Cl se retrouve bien en méta comme sur le schéma.

Le problème si on fait d'abord une chloration, c'est que le Cl est certes inductif attracteur mais il est surtout mésomère donneur car ses doublets non liants seront conjugués avec les doubles liaisons du cycle. Il orientera donc en ortho et en para.

 

J'espère que c'est plus clair pour toi !

[ayaettz_]

Ah mais je viens de comprendre ce qui m'a fait dire faux. C'est que la molécule est tourné comme si on commencé une chloration mais enfait on obtient le même résultat avce une nitration puis chloration en effet. Désolé et merci pour l'explication en plus! :)

Edited February 25 by ayaettz_