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Bonjour, je rencontre des difficultés à répondre face à ce type d’item :

Consigne du QCM : 

Le (2R, 3S)-2-bromo-3-phényl-butane A placé dans un solvant polaire aprotique et soumis à l’action de la soude concentrée conduit à un composé majoritaire B et à un composé minoritaire C

et voici l’item qui me pose souci : 

Le composé C possède un seul carbone asymétrique de configuration R.

Quelqu’un aurait-il la gentillesse de m’expliquer comment résoudre ce genre d’item ?

Merci d’avance !!

Bonne après-midi !

 

 

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Posted (edited)

Salut, ici on a plusieurs choses a prendre en compte dans l'énoncé 

- Solvant polaire, aprotique 

- Soude concentré ( NaOH ) 

Ici le fait que le solvant soit polaire et aprotique nous oriente vers une E2 ou une Sn2. Pour les différencier plusieurs indices peuvent être présent dans l'énoncé : réaction à chaud, réactif concentré etc. Ici c'est le fait que la soude soit concentré qui nous oriente vers l'élimination. 

( le fait que l'énoncé nous annonce 2 produit différent permet aussi d'écarter la Sn2 qui ne donne qu'un seul produit ) 

Première chose à faire, écrire toutes les molécules et réactif 

image.thumb.png.04ddb5c1aae45fc05d3821bfdefb5018.png

Ensuite, on trouve le composé minoritaire (= C ). Selon la règle de Zaïtsev, le composé majoritaire sera le plus substitué. Donc ici le majoritaire sera le composé de gauche = B et le minoritaire sera celui de droite = C.

On note ensuite les fonction dans l'ordre pour trouver la config R/S sur Carbone asymétrique. Ici on est devant un carbone en R ⛷️

Edited by Théoxidoreduction

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