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Cis/trans addition, optiquement actif ?


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Bonjour, j'ai du mal avec les items B et D. Pour le B la correction dit que c'est une cis-addition et je ne vois pas comment on fait pour savoir si c'est cis ou trans?

Pour l'item D compté vrai, "optiquement actif= pas de mélange racémique, il faut un excès" c'est ce que j'ai marqué en TD mais dans ce qcm je vois pas comment voir que c'est optiquement actif ?

 

Merci d'avance.

 

mk3a.png

Posted (edited)

Hellooo, 

Alors si je ne dis pas de bêtises, on est dans le cas d'une hydrogénation catalytique: tu as du H2 avec du Niquel comme catalyseur. Si l'on se fie aux cours, ce genre de réaction sont des cis-additions. Ensuite en ce qui concerne l'item D, je serais tentée de dire que si l'on se fie aux schéma de l'énoncé, ton menthol est bien optiquement actif et plus exactement lévogyre: le petit moins entre parenthèses devant semble aller dans ce sens. 

Voilà, j'espère avoir pu t'aider, n'hésite pas si jamais t'as d'autres questions ou que tu vois une bêtise🤡

Et bonne soirée!

Edited by nooradrénaline
  • Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @Rif-Power,

Je confirme la réponse de @nooradrénaline :
Pour savoir si c'est un cis addition, soit tu comprends le mécanisme (les 2 H sont fixé sur une même plaque de métal, Ni, lors de l'approche de l'alcène les 2 agiront donc du même côté) soit tu apprends par coeur lesquelles sont cis ou trans (cf poly de la forma n°2 dispo sur la librairie :)
image.png.1cbdaffb8bfd10a434a6c4d587960f9d.png
Pour l'activité optique, c'est dit effectivement dans l'énoncé et comme tu ne touches pas aux carbones asymétrique déjà présents (celui en haut et celui du OH) alors tu ne changes pas ta configuration sur ceux là, tu auras donc 2 dias, ce qui ne conduit pas à un mélange racémique qui lui aurait été optiquement inactif.

Bonne soirée !!

Posted
Il y a 20 heures, nooradrénaline a dit :

Hellooo, 

Alors si je ne dis pas de bêtises, on est dans le cas d'une hydrogénation catalytique: tu as du H2 avec du Niquel comme catalyseur. Si l'on se fie aux cours, ce genre de réaction sont des cis-additions. Ensuite en ce qui concerne l'item D, je serais tentée de dire que si l'on se fie aux schéma de l'énoncé, ton menthol est bien optiquement actif et plus exactement lévogyre: le petit moins entre parenthèses devant semble aller dans ce sens. 

Voilà, j'espère avoir pu t'aider, n'hésite pas si jamais t'as d'autres questions ou que tu vois une bêtise🤡

Et bonne soirée!

 

Il y a 16 heures, L'Electron_Augé a dit :

Salut @Rif-Power,

Je confirme la réponse de @nooradrénaline :
Pour savoir si c'est un cis addition, soit tu comprends le mécanisme (les 2 H sont fixé sur une même plaque de métal, Ni, lors de l'approche de l'alcène les 2 agiront donc du même côté) soit tu apprends par coeur lesquelles sont cis ou trans (cf poly de la forma n°2 dispo sur la librairie :)
image.png.1cbdaffb8bfd10a434a6c4d587960f9d.png
Pour l'activité optique, c'est dit effectivement dans l'énoncé et comme tu ne touches pas aux carbones asymétrique déjà présents (celui en haut et celui du OH) alors tu ne changes pas ta configuration sur ceux là, tu auras donc 2 dias, ce qui ne conduit pas à un mélange racémique qui lui aurait été optiquement inactif.

Bonne soirée !!

Merci beaucoup pour vos réponses c'est très clair!

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