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élimination chimie organique


Go to solution Solved by L'Electron_Augé,

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coucou, petite question sur l'item D , pour moi elle était fausse car après élimination on perd tous carbone asymétrique du fait de l'élimination du OH sur le C3 , le truc c'est que la correction dit "On obtient effectivement 2 paires de diastéréoisomères mais on obtient également un alcène (double liaison formée entre le carbone 3 et la ramification)." , et j'avoue ne pas trop comprendre pourquoi on a des diastéréoisomères  alors qu'il y a plus de carbone asymétrique , pouvez vous m'expliquez ? https://ibb.co/gZnr66hR

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de même pour ce QCM , je ne comprend pas bien les Item A et B , pour moi l'isomére E est + stable que le Z alors que la correction indique le A vrai et B faux car " C’est une élimination (car potasse concentrée à chaud) de type E2 (car dans un solvant aprotique polaire). Elle est stéréospécifique car à partir d’un stéréoisomère unique, on obtient 100% d’un produit unique de configuration Z" Merci https://ibb.co/jP7dZfz2

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  • Solution
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Salut @fashiondesignaaaa,

1) Tu obtiens 2 PAIRES de dias car tu as le majoritaire et le neutre (le minoritaire étant celui formé avec le méthyl qui n'est pas soumis à l'isomérie géométrique) qui forme chacun Z et E (avec plus de E car plus stable) ce qui te donne un 2 dias pour le majo et un couple dias pour le neutre. Ce qui fait bien 2 paires de dias (majo Z/E et neutre Z/E, pas besoin de C* pour des dias). 

2) Le E est en effet plus stable que le Z dans le cas de réaction non stéréospécifique où tu as la formation à la fois de E et de Z -> mécanisme E1 en 2 étapes avec passage par un carbocation. Ici, on a une carbone fonctionnel (C2) secondaire (lié à 2C) donc on regarde le solvant qui est polaire et aprotique ce qui favorise la E2 en 1 étape/concerté ET stéréospécifique. On a donc un composé majoritaire unique Z OU E. Pour savoir lequel c'est soit on retient SR -> E ; RR/SS -> Z soit on dessine la molécule en trans : voici l'explication détaillé +++ 

 

N'hésite pas si ce n'est toujours pas clair !! 
Bonne aprem 🌻

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