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Pu 2013 qcm 9 item B


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Hydrogénation catalytique sur 3,4-diméthylhept-3ène (E)

 

B ) on obtient 4 stéréoisomères potentiel compté vrai

 

Mais on est pas censé avoir que 2 stéréoisomère sur les 4 ?

C'est à cause du mot potentiel?

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Alors pour moi (mais peut etre que je me trompe je suis pas sur), cette molecule peut adopter une configuration Cys/trans ou/et une configuration E/Z.

Je demande confirmation parce que je suis pas du tout sur de mon explication :)

  • Solution
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Petite précision : 

 

Après l'hydrogénation catalytique, on obtient bien le 3,4 di-méthylheptane (réduction de la double liaison par cis addition), et cette molécule possède 2 carbones asymétriques : les 3 et le 4 ; donc 4 stéréoisomères potentiels(22), bien qu'après la réaction décrite on en obtienne que 2, les 3r.4r / 3s.4s (cis addition).

 

N'hésite pas si c'est tjs pas clair.

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