Inspecteur_Gadget Posted February 19 Posted February 19 Coucouu Je comprend pas très bien les produits obtenus via l'enchaînement de 2 réactions sur un QCM... L'énoncé c'est : "après avoir fait réagir du E-2,5-dimetylhex-3ene avec un peracide, on réalise une hydrolyse du produit en milieu acide". Dcp pour moi à la fin de la première réaction on obtient un epoxyde et je crois pas qu'il y ai de C* dedans. Sauf que j'ai un item ( compté comme juste) qui dit que la première réaction est un ensemble de 2 stéréoisomeres.... Qlq peut m'expliquer pk c'est vrai s'il vous plaiit ? ( c'est la colle n°5 du S2 2022 2023 btw ) Quote
Tuteur laurazépam Posted February 19 Tuteur Posted February 19 Coucou, La première réaction correspond à la formation de l'éopxyde et la seconde est l'hydrolyse et donc l'ouverture de l'epoxyde formant ainsi un composé α-diol. Pour le produit de ta réaction 1 tu as 2 C* : ceux liés à l'oxygène de l'époxyde. Cependant ici tu as un axe de symétrie et les carbones sont de configuration R et S, tu as donc un composé méso. Donc pour moi il n'y a qu'un seul stéréoisomère.. Je pense qu'il s'agit d'une errata car si tu utilises ce schéma : Tu te rends compte que pour une cis addition sur un alcène E tu obtiens les composés RR et SS. Mais attention ceci est valable uniquement pour des alcènes SANS hétéroéléments (= éléments autre que C et H) donc ici ça marche pas et il faut bien dessiner tes molécules. J'espère que c'est plus clair, n'hésites pas si tu as d'autres questions Bon courage Rayanodipine 1 Quote
Tuteur Solution elec Posted February 19 Tuteur Solution Posted February 19 (edited) Hello @Inspecteur_Gadget ! Je t'ai mis ci-dessous la réaction avec le produit final. Il y a bien 2 carbones asymétriques sur le produit ! (marqués par les étoiles rouges) Hors, dans cette réaction, le péroxyde attaque l'alcène soit "par au dessus", soit "par en dessous" de la molécule. Pour cette raison, tu auras bien un mélange de deux stéroisomères : celui qui a été attaqué "par en dessous" et celui qui a été attaqué "par au dessus". J'espère que tu comprends mieux, sinon n'hésite pas si tu as d'autres questions et bon courage ! Edited February 19 by elec Rayanodipine 1 Quote
Inspecteur_Gadget Posted February 19 Author Posted February 19 il y a 31 minutes, elec a dit : Hello @Inspecteur_Gadget ! Je t'ai mis ci-dessous la réaction avec le produit final. Il y a bien 2 carbones asymétriques sur le produit ! (marqués par les étoiles rouges) Hors, dans cette réaction, le péradine attaque l'alcène soit "par au dessus", soit "par en dessous" de la molécule. Pour cette raison, tu auras bien un mélange de deux stéroisomères : celui qui a été attaqué "par en dessous" et celui qui a été attaqué "par au dessus". J'espère que tu comprends mieux, sinon n'hésite pas si tu as d'autres questions et bon courage ! Okokkk je pensais pas qu'on pouvait avoir des C* comme ça mais oui effectivement ça devient logique Merciii il y a 40 minutes, laurazépam a dit : Coucou, La première réaction correspond à la formation de l'éopxyde et la seconde est l'hydrolyse et donc l'ouverture de l'epoxyde formant ainsi un composé α-diol. Pour le produit de ta réaction 1 tu as 2 C* : ceux liés à l'oxygène de l'époxyde. Cependant ici tu as un axe de symétrie et les carbones sont de configuration R et S, tu as donc un composé méso. Donc pour moi il n'y a qu'un seul stéréoisomère.. Je pense qu'il s'agit d'une errata car si tu utilises ce schéma : Tu te rends compte que pour une cis addition sur un alcène E tu obtiens les composés RR et SS. Mais attention ceci est valable uniquement pour des alcènes SANS hétéroéléments (= éléments autre que C et H) donc ici ça marche pas et il faut bien dessiner tes molécules. J'espère que c'est plus clair, n'hésites pas si tu as d'autres questions Bon courage Mercii pour ta réponse Par rapport à ton 2eme schéma par contre on m'a dit pas pas trop l'utiliser paske il marche pas à chaque fois (ça aurait été trop beau ) Quote
Tuteur elec Posted February 19 Tuteur Posted February 19 il y a une heure, Inspecteur_Gadget a dit : Okokkk je pensais pas qu'on pouvait avoir des C* comme ça mais oui effectivement ça devient logique Par définition, un C* est juste un carbone dont les 4 liaisons se font avec 4 groupements différents. Donc même si la structure est un peu chelou ça repond toujours à la définition donc oui ça marche ! Quote
Inspecteur_Gadget Posted February 20 Author Posted February 20 Il y a 13 heures, elec a dit : Par définition, un C* est juste un carbone dont les 4 liaisons se font avec 4 groupements différents. Donc même si la structure est un peu chelou ça repond toujours à la définition donc oui ça marche ! Okayyy elec 1 Quote
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