SN1 ou SN2

[ayaettz_]

Salut,

Je me demandais dans ce QCM: https://ibb.co/Wv60RMP5

On compte vrai donc que ce soit une SN1 avec comme intermédiaire le carbocation en raison du solvant qui est l'eau. Cependant, il est dit que le mélange B à la fin est actif sur la lumière polarisée et je pensais que pour une SN1 le produit était inactif. Ce n'est pas toujours le cas? II faut prioriser le solvant au pouvoir sur la lumière du produit? 

Merci

[pKa_dorable]

Coucou ! Je vais tenter une explication, en espérant que ce soit la bonne. 

On sait qu'il s'agit d'une SN1 car dans l'énoncé on nous dit que le solvant est l'eau et c'est uniquement cette information qui nous l'indique étant donné que le carbone portant le chlore est secondaire. Ensuite la SN1 est non stéréospécifique, c'est-à-dire que lors de la réaction, le groupement OH peut très bien arriver devant ou derrière pour remplacer le chlore, ce qui détermine R ou S, et cela en proportion équivalente. Or cela ne veut pas dire que le produit sera forcément inactif sur la lumière polarisée car en position 3 tu as un carbone asymétrique qui est S comme le dit l'énoncé. 

[ayaettz_]

Ok merci ! Donc le fait qu’il y ait un autre carbone asymétrique fait que le produit n’est plus R ou S mais un mélange de diastereoisomeres avec le C asymétrique qui change pas de configuration ?