Représentation énol

[Cédrôle]

Bonjour,

Je ne comprends pas pourquoi ceci est un alcool primaire. J'ai dessiné ce que j'avais en tête en lisant le nom de la molécule, apparemment ce n'est pas ça.

Je ne sais également pas pourquoi c'est cyclique si après traitement avec oxydant, car je ne vois pas le ol+cooh intramoléculaire (j'ai répondu au hasard au dernier).

https://ibb.co/ks5C6Vhr

[Théoxidoreduction]

Salut, attention ! Il s’agit du prop-2-ènol, ça veut dire que le groupement OH est sur le C1 (alcool primaire) et la double liaison est entre le C2 et le C3.

De plus, après avoir fait réagir le pent-2-ènol avec du permanganate de potassium ( KMnO4 ) on devrait avoir l’acide pent-2-ènoïque = molécule A. Cependant, même en milieu acide je ne pense pas que l'on puisse former de lactone avec cette molécule. Il manque un groupement OH sur le carbone 4 afin de former la molécule représentée dans l’item E. Il s’agit bien d’une errata ! 

Voici une capture d'écran du diapo de la prof qui pourrait expliquer le fait que A forme un lactone mais je ne saurais pas te l'expliquer autrement. Désolé   
 

Merci de l’avoir signalé !

[Cédrôle]

Il y a 6 heures, Théoxidoreduction a dit :

Salut, attention ! Il s’agit du prop-2-ènol, ça veut dire que le groupement OH est sur le C1 (alcool primaire) et la double liaison est entre le C2 et le C3.

Merci beaucoup ! Mais je ne comprends toujours pas pourquoi il y a un écart d'un alpha carbone entre le ène et le ol

Pour moi c'est juste ça :

Edited Monday at 06:49 PM by Cédrôle

[elec]

Hello @Cédrôle ! 

 

Enfait, c'est pas une histoire "d'écart" c'est juste de la nomenclature classique.

Ici, on te parle de prop-2-ènol. Ca signifie bien que la double liaison ("èn") est en deuxième position mais attention c'est trompeur car ça ne veut pas dire que la fonction alcool l'est aussi !!! Si elle était au niveau du carbone 2, alors il aurait fallu écrire, prop-2-èn-2-ol. Enfait, ici on ne t'a pas précisé où se trouve la fonction OH. Et par convention, si ce n'est pas précisé c'est qu'elle est en fonction principale sur le carbone 1, d'où le fait que ce soit un alcool primaire :))

 

J'espère que tu comprends mieux, sinon n'hésite pas si tu as d'autres questions et bon courage ! 

[Cédrôle]

Merci beaucoup !!