Elimination

[zigoto]

Bonjour

j'ai du mal a visualiser cette réaction et la correction m'embrouille un peut 

 

"La déshydrogénation du 2-chloro-7-méthyloctane par KOH concentré conduit à la formation d’une molécule unique. Indiquez si les propositions suivantes sont vraies ou fausses: 

 

A. Le mécanisme d’élimination est d’ordre 1.

B. Le mélange final obtenu est un mélange racémique car il y a un passage par un carbocation. 

C. La molécule obtenue majoritairement est le 7-méthyloctène.

D. La molécule obtenue majoritairement est le (2Z)-7-méthyloct-2-ène

E. La molécule obtenue majoritairement est le (2E)-7-méthyloct-2-ène

 

A. Vrai

la déshydrogénation passe par un carbocation 

B. FAUX 

C’est un mécanisme d’ordre 1, puisque le carbocation est secondaire et que l’on est dans un solvant polaire protique. C’est une élimination puisque la base est concentrée et à chaud. On obtient des alcènes, mais il n’est pas question, ici, de mélange racémique. 

C. FAUX 

On obtient 3 molécules : (2E)-7-méthyloct-2-ène qui est majoritaire (les gros groupement sont les plus éloignés les uns des autres, donc cette configuration est plus stable), (2Z)-7-méthyloct-2ène et le 7-méthyloct-1-ène (ni Z ni E puisque le carbone 1 a deux fois le même substituant. 

D. FAUX 

On obtient 3 molécules : (2E)-7-méthyloct-2-ène qui est majoritaire (les gros groupement sont les plus éloignés les uns des autres, donc cette configuration est plus stable), (2Z)-7-méthyloct-2ène et le 7-méthyloct-1-ène (ni Z ni E puisque le carbone 1 a deux fois le même substituant. 

E. VRAI 

On obtient 3 molécules : (2E)-7-méthyloct-2-ène qui est majoritaire (les gros groupement sont les plus éloignés les uns des autres, donc cette configuration est plus stable), (2Z)-7-méthyloct-2ène et le 7-méthyloct-1-ène (ni Z ni E puisque le carbone 1 a deux fois le même substituant. "

 

Ce que je comprend pas c'est que dans l'énoncé on nous dit que la réaction aboutit à la formation d'une molécule unique du coup je pensais que la réaction allait être E2 car c'est stéréospécifiques mais pourtant dans la corrections ils disent que c'est une E1.

Ducoup je comprend pas vraiment pourquoi au final on obtient 3 molécules et pas une seule comme le dit l'énnoncée 

 

Merci d'avance pour votre aide

[Elycase]

Salut, ce QCM est assez bizarre il provient d’où ?
En effet au vu de l’énoncé c’est une E2 car il y a un seul produit formé à la fin. 
A : faux car E2.

B : faux car E2 se fait directement sans passage par un carbocation.

C : faux car la molécule majoritaire est celle où la double liaison est en 2 selon zaitsen ( car groupement le plus substitué)
D : faux car on sait que le E est plus stable que le Z ( car pas d’indication sur RS ).

E : vrai l’isomere le plus stable est le E.

J’espère que tu as mieux compris. Bonne journée !

[zigoto]

C'est un QCM de tutoweb 

Parfait merci bcp c'est clair maintenant 

[L'Electron_Augé]

Précision : le QCM est complétement faux pour de nombreuses raisons, oublie le et surtout sa correction.
On ne peut pas savoir quelle mécanisme c'est car il y a 2 isomères de positions formés (majo/mino) et parmi le majo on peut nous préciser si il est unique dans le cas d'une E2, mais ici il y a 2H sur le Calpha (du composé majo) donc ce n'est pas stéréospé.
On te parlera de composé unique seulement si qu'un seul composé peut être formé => Carbone fonctionnel primaire.
Sinon on te parlera de composé majoritaire unique, dans ce cas, il y a un majo et un mino mais le majo est soit E soit Z