Majoritaire minoritaire

[norah.durand-bayle]

Bonjour j’ai du mal à comprendre Comment on peut savoir quand on a un majoritaire ou minoritaire.. et a quoi ça correspond, merci ! 

2R, 3S)-2-bromo-3-phényl-butane A placé dans un solvant polaire aprotique et soumis à l’action de la soude concentrée conduit à un composé majoritaire B et à un composé minoritaire C

A) B est exclusivement de configuration E
B) B est exclusivement de configuration Z

Et j’ai du mal à résonner pour la suite du QCM,

C) B, traité par le KMnO4 dilué et à froid, conduit à un mélange de 2 énantiomères
D) C, traité par le KMnO4 dilué et à froid, conduit à un mélange de 2 énantiomères

[Elycase]

Salut, ici tu as une élimination d’ordre 2 car le solvant est aprotique. Il y a donc qu’un seul composé majoritaire contrairement à la E1. Ton composé majoritaire est soit Z si la molécule de départ est RS/SR soit E si la molécule est RR/SS. Ici tu vas avoir B qui est exclusivement Z car la molécule est RS. Pour savoir si un composé est majoritaire ou minoritaire il faut regarder le H en alpha du brome qui va être arraché par la base forte. Le H qui est le plus substitué est celui qui va être majoritaire. Ici le composé majoritaire est celui où la double liaison est en 2 alors que le minoritaire va avoir sa double liaison en 1. 
J’espère que tu as mieux compris. 

[mickael_du]

Bonjour, 

Je te met toutes les démarches avec les formules des molécules pour appuyer les explication @Elycase.

https://goopics.net/i/kw7bse

Pour la partie de l'alcène majoritaire c'est avec la règle de Zaitsev = l'alcène le plus stable et le + substitué

https://goopics.net/i/2sxa9m

J'espère que cela va t'aider !!

Edited Sunday at 11:41 AM by mickael_du

[PASStongouter]

Coucou, dans l'énoncé on nous dit que la réaction se passe dans un solvant polaire et aprotique ce qui va nous mener à une élimination d'ordre 2 qui est stéréo spécifique donc les produits ne seront pas en proportion racemémique, de plus la réaction est regioselective elle va passé majoritairement des intermédiaires stable

 

Ainsi la double liaison de B se fera entre le carbone 2 et 3 alors que dans C elle sera entre le carbone 1 et 2 ( car la réaction passe par le carbocation le plus stable et donc le plus substitué (le 3)).(Règle de zaitsev +++)

Donc en raisonant dans l'espace on pourra trouver que B est de configuration Z car le carbone 1 et le phenyl seront du même côté .

 

Ensuite le Kmno4 a froid rajouter deux alcool par cis-addition ( donc du même côté de la double liaison) mais avec autant de chance d'attaquer en haut qu'en bas pour B on va donc former un couple de deux enantiomaire (2-R,3-R et 2-S,3-S si je ne me trompes pas )en fonction du côté sur lequel sont ajoutés les alcools.

Sur C on a le carbone 3(S) qui ne bougera pas mais le carbone 2 sera un coup S et un coup R en fonction d'où sont ajoutés les alcools sur la double liaison 1-2. Il y a alors un mélange de RS et SS ce sont alors des diastéréisomère.

 

Ducoup pour moi B et C sont juste !

 

N'hésites pas si tu n'as pas bien tout compris ;)

 

Bon courage à toi et bonne journée !

Edited Sunday at 11:53 AM by PASStongouter