Réactions organiques

[norah.durand-bayle]

Bonjour, 

j’ai du mal à comprendre comment on peut savoir si une réaction est un mélange racémique ou pas avec l’enoncé : 

L’addition d’une molécule de dibrome sur l’acide (2Z)-but-2-én-oïque :

A) Est une réaction de trans-addition nucléophile
B) Conduit à un mélange racémique

Et pourquoi la A est fausse alors qu’il y a écrit que dans le cours on a une réaction streospecifique et trans addition en dihalogenation.. merci 

[mickaelis]

Bonjour, 

A mon avis elle est fausse car la dihalogénation est bien une réaction trans addition mais électrophile et non nucléophile.

[Elycase]

Salut, pour la A c’est faux car c’est une trans-addition electrophile. En effet, le brome est un electrophile pauvre en électron qui vient se fixer pour prendre les électrons de la double liaison. Il faut faire attention à tous les mots dans les énoncés ils aiment bien piéger sur ça. 
Un mélange est racémique lorsqu’il contient 50% d’un enantiomere et 50% de son image dans un miroir mais non superposable. Dans ce cas, on sait que les Bromes vont se fixer en trans de deux façons possibles. Comme la double liaison est Z et que c’est une trans-addition, il y a une règle qui dit que les composés obtenus vont être RR et SS. Dans ce cas, on peut dire que c’est un mélange racémique car tu obtiens autant de l’enantiomere RR que SS. 
J’espère que ça t’a aidé. Bonne journée!

[norah.durand-bayle]

Merci beaucoup !