Hydratation

[MB32]

Coucou, je ne comprends pas très bien le mécanisme de l'addition par hydratation, je n'arrive pas à voir ce qu'il se passe au niveau des liaisons, donc je suis un peu perdue pour les qcm....

Merci d'avance

[Ornithorynque]

Coucou  Je vais essayer de t'expliquer !

 

Donc pour commencer tu réalises une hydratation sur un alcène (molécule possédant une double liaison carbone-carbone). Le principe c'est que tu vas ajouter ta molécule d'eau sur cette double liaison pour qu'elle devienne une simple liaison. En faite tu vas ajouter d'un côté un OH et de l'autre un H. On parle d'une addition électrophile. 

Petit exemple :

Tu vois qu'en rouge on retrouve ta molécule d'eau au final ! 

Explication du mécanisme : Dans un premier temps c'est le H+ qui venir attaquer la double liaison ce qui va former un carbocation. 

 

 

Il faut que le carbocation formé soit le plus stable (règle de Markovnikov) donc il va être sur celui de gauche dans cet exemple. 

Puis le OH- va ensuite venir sur celui-ci pour le stabiliser ! 

 

 

A noter que comme tu passes par un carbocation, la réaction est non stéréospécifique. On peut aussi dire qu'elle est régiosélective étant donné que le H et le OH "ne se mettent pas n'importe où". Tu as aussi formé un carbone asymétrique ici (celui qui porte le OH) donc tu obtiendras un mélange racémique avec 50% de R et 50% de S (car carbocation=plan).

 

J'espère que cela t'a aidé  Si tu as des questions n'hésite pas !

 

 

Edited Thursday at 11:02 PM by Ornithorynque

[MB32]

D'accord merci beaucoup !!