QCM Chimie Organique

[sanspseudo]

Salut je comprends pas ce qcm, dans la correction la réaction A est une E1 mais je comprends pas pourquoi ? Si on a un composé majoritaire et un composé minoritaire c'est pas une E2 ?  Et même pour la suite du qcm je suis perdu un peu...

https://ibb.co/Zv6Wvnd

[laurazépam]

Coucou, 

Ok pas de problème on va reprendre le QCM pas à pas ! 

 

Item A : Le composé A réagit avec une base à chaud dans un solvant protique (eau) c'est donc bien une réaction d'élimination qui est favorisée. Maintenant pour savoir si c'est une E1 ou une E2 tu regardes le solvant. Ici on a un solvant protique (eau) donc c'est une E1 qui est favorisée. Dans ta molécule tu peux éliminer l'hydrogène à 2 endroits donc tu obtient 2 composés : 

Pour savoir quel alcène est prioritaire tu utilises la règle de Zaïtsev qui indique que l'alcène le plus substitué est le plus stable (et donc le majoritaire).

L'item A est FAUX

 

Item B : Le composé B réagit avec de l'eau en milieu acide, il s'agit d'une réaction d'hydratation.  Cette réaction est non stéréospécifique car tu as l'attaque de l'eau sur un carbocation plan, tu obtiens ainsi les composé R et S. Je te remet ici le mécanisme avec la molécule B pour t'aider ;)

L'item B est VRAI

 

Item C : Que l’on parte du but-2-ène E ou Z, l’hydratation en milieu acide conduit au même composé. En effet, la réaction passe par la formation d’un carbocation secondaire plan, identique dans les deux cas.

L'item C est VRAI

 

Item D : Il s'agit ici d'une réaction de dihydroxylation, c'est à dire d'une addition du même côté de 2 groupements -OH : 

Tu remarques que tu as un seul carbone asymétrique car le carbone 1 est lié à 2H

L'item D est FAUX 

 

Item E : Ici il faut utiliser le mécanisme réactionnel ci-dessus. Il ne faut pas oublier que l'addition des groupements -OH peut se faire de part et d'autres du plan de l'alcène donc tu obtient bien un mélange racémique.

L'item E est VRAI  

 

J'espère que c'est plus clair pour toi et n'hésites pas si tu as d'autres questions :)

Bon courage.

 

[mickaelis]

Tout d'abord pour la A on est bien dans condition d'élimination car Soude à chaud. Ensuite je vois que le Carbone liée au Br formerai un carbocation secondaire si on lui élimine le brome. Ce faisant on est soit en E1 ou E2. Sauf qu'on nous dit que la réaction se passe en présence d'eau qui est un solvant polaire protique.

Et donc un solvant polaire protique vient stabiliser le carbocation et donc on passera par une E1 et pas une E2 (il aurait fallu que le solvant soit polaire Aprotique). 

Et pour le fait d'obtenir un composé majo/minoritaire c'est du à la stéréosélectivité de la E1 (on forme E en majorité) et aussi à la régiosélectivité (applicable à E1 et E2) avec la règle de Zaïtsev (on forme l'alcène le + substitué en majorité). 

Voilà j'ai compris ça de mon coté j'espère ça t'aidera.

[sanspseudo]

Merci beaucoup c'est plus clair ! Je comprends juste pas pour l'item a le composé majoritaire est de configuration Z ou E ou les deux fins c'est possible qu'il soit les deux ???

[mickaelis]

En fait dans le cas d'une E1 par passage par carbocation on pourra avoir du Z ou E vu que c'est non stéréospécifique. Cependant l'alcène en E sera plus stable que celui en Z dcp on va avoir la formation d'un composé majoritaire qui sera E et un minoritaire qui sera Z = on forme l'alcène le plus stable. En gros ça fait pas du 50/50 mais plutôt %E>%Z c'est le principe de stéréosélectivité (à ne pas confondre avec stéréospécificité). ET attention cette règle n'est applicable QUE pour E1 du fait que E2 est stéréospécifique. 

J'espère avoir répondu à ta question.