Qcm poly UE11 tome 1

[amelie.chm]

Dans le QCM 1 item A sur l’acidité et les effets électroniques, je ne comprends pas comment on détermine qui est le plus acide. Dans la correction il y a écrit que c’est grâce à l’encombrement stérique il n’y a pas plus de détails que ça, j’ai du mal à comprendre le lien avec l’acidité de la molécule. 

[columbo]

Bonjour @amelie.chm !

 

il faut que tu réflechisses plutôt en terme de basicité, car on compare des amines : dans le cours, il a été dit : 

une base est d'autant plus forte que l'atome porteur du doublet : est disponible et pas encombré.

 

dans le qcm : 

La pyrrolidine est plus basique car sa structure cyclique diminue l'encombrement autour de l'azote (en tirant les chaînes vers l'arrière), ce qui rend le doublet plus disponible et l'ion positif mieux stabilisé par le solvant.

donc si elle est plus basique elle est moins acide que l'amine linéaire (diéthylamine).

 

 

J'espère avoir réussi à répondre à ta question.