Réactions organiques

[norah.durand-bayle]

Bonjour, je ne comprends pas dans un item comment on peut trouver la configuration de A si c’est R ou un S.. merci 

a partir de cet énoncé : (2R)-1-chloro-2-méthylbutane traité par du KCN dilué et à froid conduit à un composé A

[léas]

Salut @norah.durand-bayle!

Alors dans cette réaction, il s’agit d’une substitution nucléophile d’ordre 2 car le chlore est lié au carbone 1 . Dans une SN2, on obtient un seul produit car l’attaque se fait en anti, tu aura donc une inversion des configurations , inversion de Walden ( c’est la règle générale) . Cependant dans cette réaction, ta substitution se fait au niveau du carbone 1 qui n’est pas asymétrique, ainsi ton carbone 1 n’aura pas de configuration R ou S et donc ton produit aura une configuration inchangée, il sera toujours (2R) . La clé pour ces qcm c’est de bien visualiser ta molécule !

 

J’espère que c’est plus clair pour toi !

Edited February 10 by léas

[norah.durand-bayle]

Oui merci beaucoup, mais je ne comprends pas comment on peut savoir si c’est un SN2 en fonction de la position du carbone..merci 

[léas]

il y a 13 minutes, norah.durand-bayle a dit :

Oui merci beaucoup, mais je ne comprends pas comment on peut savoir si c’est un SN2 en fonction de la position du carbone..merci 

Alors on fait une SN1 ou SN2 en fonction de l'environnement de ton carbone, de son encombrement stérique. Il faut retenir que :

carbone I aire -> SN2

carbone III aire -> SN1

carbones II aires -> SN1 ou SN2 cela va dépendre de ton solvant. SI c’est un solvant protique -> SN1 , aprotique -> SN2 .  

Edited February 10 by léas

[norah.durand-bayle]

D’accord merci ! 
je comprends pas aussi quand est ce que l’on a un groupement attracteur ou donneur 

Il me semblait que attracteur c’était les halogènes mais dans un QCM il compte vrai le fait que le Br est en ortho car il est lié à une simple liaison au cycle aromatique, donc attracteur et donneur C’est en fonction du type de liaison entre les groupements ? Merci 

[Elycase]

Salut, les groupements attracteurs ou donneurs dépendent de l’effet électronique. Ils sont soit attracteur mésomère ou inductif cela dépendant de l’environnement dans lequel il se situe. Par exemple, un halogène à un effet inductif attracteur mais un effet mésomère donneur. L’effet inductif concerne les liaisons sigma et dépend de l’electronegativité du groupement. Les groupements les plus électronégatifs attirent les électrons sigma contrairement au moins électronégatif (ex CH3). L’effet mésomère concerne le déplacement des liaisons pi qui se fait d’un donneur vers un attracteur d’électron. Je te conseille de regarder le tableau ci-joint pour savoir les groupements donneurs ou attracteurs.

J’espère que tu as mieux compris. Bonne journée.