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Méthode de résolution de qcm


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Posted

Je vous écris pour vous demander comment vous faites pour résoudre vos qcm de chimie organique, parce que je n’arrive absolument pas à les résoudre . J’ai vraiment besoin d’une méthode de résolution de qcm sur tous les chapitres qu’on vient de voir avec El Garah 😭. J’ai vraiment besoin d’aide svp 

  • Membre du Bureau
Posted

Salut @ssss en attendant une réponse des tuteurs chimie orga, je pense que la réponse est compliquée à expliquer par message, je t'invite vivement à passer poser ta question directement aux tuteurs pendant une permanence le jeudi midi ou pendant la formation de chimie orga la semaine prochaine. Je suis certain que les tuteurs seront ravis de t'expliquer leur méthode !

Bonne journée :)

  • Tuteur
  • Solution
Posted (edited)

Coucou, globalement pour les cours de chimie orga c'est bien de s'entrainer ! Dans un premier temps tu résous les qcms avec le cours sous les yeux puis quand tu es plus à l'aise tu essaye de résoudre seul et si il y a un problème tu reviens dans le cours pour comprendre ton erreur. 

 

Aussi je te conseille de venir aux formations de chimie organique où on s'entraine à faire des qcms d'annales et vous donne nos petits tips de résolutions de qcms. :)

 

Ensuite je peux te donner quelques pistes pour les différents types de qcms : 

 

- effets inductifs/ mésomères : 

effets mésomères plus forts que inductifs mais il n'y a pas toujours d'effets mésomères possible (bien regarder la molécule)

quand tu as un qcm sur ça : réflexe tu regarde si les deux molécules ont les mêmes atomes, même charge (si c'est neutre, chargé (+) (-)) et si la mésomérie est bien possible. 

- effet inductif : 

déplacement nuage électronique à travers liaison 𝜎

atome le + électronégatif attire les e- : effet -I 

atome le - électronégatif donne les e- : effet +I

- effet mésomère :

délocalisation des électrons (n et 𝜋) par conjugaison. C'est un effet provoqué et non permanent ! (pas tjrs là)

hétéroatome impliqué dans double liaison multiple ou carbocation : effet -M

doublet non liant, donne les électrons 𝜋 : effet +M

-> tu as un tableau dans ton cours qui résume bien quelles molécules ont quel effets p.22 du diapo 1. 

 

- acidité/ basicité : 

savoir différencier les acides/bases de Lewis et de Bronsted (souvent des petits pièges sur ça)

acidité : 

+ la base conjuguée est stable + l'acide et fort.

+ le H+ part facilement + l'acide est fort.

La base conjuguée est chargé (-) donc pour la stabiliser tu apport des effets électroattracteurs -I, -M. 

Ainsi -I,-M ↗︎ acidité

        cycle aromatique ↗︎ acidité car la charge (-) est délocalisée sur l'ensemble de la molécule

⚠️ à retenir par coeur : acidité ordre croissant : NH3<ROH<H2O<RSH<phénol<RCOOH<HCl

- basicité : 

+ une base capte facilement un H+ plus elle est forte. 
L'acide conjuguée est chargé (+) donc pour la stabiliser tu apport des effets électrodonneurs +I, +M.

Ainsi +I,+M ↗︎ basicité

          - c'est électronégatif + c'est basique donc C-> N->O->F-

          + la densité électronique est forte + c'est basique OH-> H2O et NH2->NH3

          l'encombrement stérique diminue la basicité

      dans le cas des bases azotées aromatiques il faut regarder si le doublet non liant de l'azote est conjugué ou non. Si il est conjugué avec les e- 𝜋 du cycle alors le db n'est pas disponible et la molécule est donc moins basique car elle peut moins facilement capter un proton (H+). Ex du cours : aniline<pyridine. 

 

- carbocation/ carbanion : 

carbocation : 

électrophile déficitaire en e-.

Stabilisé par effets +I, +M. 
CIII > CII > CI

carbanion : 

nucléophile riche en e-. 

Stabilisé par effets -I, -M. 
C-> C-II > C-III

 

- différence entre SN et E entre ordre 1 et ordre 2 : 

SN : à froid, base faible et peu concentrée (dilué)

E : à chaud, base forte et concentrée

 

Nu attaque E

 

ordre 1 : + le carbocation stable (CIII > CII > CI)

             solvant polaire et protique (H2O, alcools, acides faibles)

             non stéréospécifique (C+ attaque des 2 côtés), racémique (si réaction sur C*), stéréosélictivité (E>Z)

             SN : plusieurs C* => mélange distéréoisomères

             E : groupements différents 2 à 2 => mélange Z et E

ordre 2 : - le substrat est encombré (CI > CII > CIII)

              solvant polaire et aporotique (acétone, DMSO, DMF)

              stéréospécifique = le produit final dépend du réactif de départ

              SN : inversion de Walden qui entraine une inversion de configuration si c'est sur un C*

              E : trans-élimination : X et H doivent être coplanaires et anti-parallèles pour minimiser les répulsion. On a 1 seul isomère géométrique. 

 

- fonctions : 

il faut apprendre les réactions :)

savoir ce qu'il se passe quand on fait réagir tel et tel réactifs ensemble. Pourquoi on a une cis/trans addition...

 

Si tu as des questions précise sur un qcm n'hésite pas mais là comme ça je vais pas te faire toutes les réactions...

Le secret c'est de les faire et les comprendre ! 

 

Bon courage !!

Edited by fannYttrium
Posted
il y a 46 minutes, fannYttrium a dit :

Coucou, globalement pour les cours de chimie orga c'est bien de s'entrainer ! Dans un premier temps tu résous les qcms avec le cours sous les yeux puis quand tu es plus à l'aise tu essaye de résoudre seul et si il y a un problème tu reviens dans le cours pour comprendre ton erreur. 

 

Aussi je te conseille de venir aux formations de chimie organique où on s'entraine à faire des qcms d'annales et vous donne nos petits tips de résolutions de qcms. :)

 

Ensuite je peux te donner quelques pistes pour les différents types de qcms : 

 

- effets inductifs/ mésomères : 

effets mésomères plus forts que inductifs mais il n'y a pas toujours d'effets mésomères possible (bien regarder la molécule)

quand tu as un qcm sur ça : réflexe tu regarde si les deux molécules ont les mêmes atomes, même charge (si c'est neutre, chargé (+) (-)) et si la mésomérie est bien possible. 

- effet inductif : 

déplacement nuage électronique à travers liaison 𝜎

atome le + électronégatif attire les e- : effet -I 

atome le - électronégatif donne les e- : effet +I

- effet mésomère :

délocalisation des électrons (n et 𝜋) par conjugaison. C'est un effet provoqué et non permanent ! (pas tjrs là)

hétéroatome impliqué dans double liaison multiple ou carbocation : effet -M

doublet non liant, donne les électrons 𝜋 : effet +M

-> tu as un tableau dans ton cours qui résume bien quelles molécules ont quel effets p.22 du diapo 1. 

 

- acidité/ basicité : 

savoir différencier les acides/bases de Lewis et de Bronsted (souvent des petits pièges sur ça)

acidité : 

+ la base conjuguée est stable + l'acide et fort.

+ le H+ part facilement + l'acide est fort.

La base conjuguée est chargé (-) donc pour la stabiliser tu apport des effets électroattracteurs -I, -M. 

Ainsi -I,-M ↗︎ acidité

        cycle aromatique ↗︎ acidité car la charge (-) est délocalisée sur l'ensemble de la molécule

⚠️ à retenir par coeur : acidité ordre croissant : NH3<ROH<H2O<RSH<phénol<RCOOH<HCl

- basicité : 

+ une base capte facilement un H+ plus elle est forte. 
L'acide conjuguée est chargé (+) donc pour la stabiliser tu apport des effets électrodonneurs +I, +M.

Ainsi +I,+M ↗︎ basicité

          - c'est électronégatif + c'est basique donc C-> N->O->F-

          + la densité électronique est forte + c'est basique OH-> H2O et NH2->NH3

          l'encombrement stérique diminue la basicité

      dans le cas des bases azotées aromatiques il faut regarder si le doublet non liant de l'azote est conjugué ou non. Si il est conjugué avec les e- 𝜋 du cycle alors le db n'est pas disponible et la molécule est donc moins basique car elle peut moins facilement capter un proton (H+). Ex du cours : aniline<pyridine. 

 

- carbocation/ carbanion : 

carbocation : 

électrophile déficitaire en e-.

Stabilisé par effets +I, +M. 
CIII > CII > CI

carbanion : 

nucléophile riche en e-. 

Stabilisé par effets -I, -M. 
C-> C-II > C-III

 

- différence entre SN et E entre ordre 1 et ordre 2 : 

SN : à froid, base faible et peu concentrée (dilué)

E : à chaud, base forte et concentrée

 

Nu attaque E

 

ordre 1 : + le carbocation stable (CIII > CII > CI)

             solvant polaire et protique (H2O, alcools, acides faibles)

             non stéréospécifique (C+ attaque des 2 côtés), racémique (si réaction sur C*), stéréosélictivité (E>Z)

             SN : plusieurs C* => mélange distéréoisomères

             E : groupements différents 2 à 2 => mélange Z et E

ordre 2 : - le substrat est encombré (CI > CII > CIII)

              solvant polaire et aporotique (acétone, DMSO, DMF)

              stéréospécifique = le produit final dépend du réactif de départ

              SN : inversion de Walden qui entraine une inversion de configuration si c'est sur un C*

              E : trans-élimination : X et H doivent être coplanaires et anti-parallèles pour minimiser les répulsion. On a 1 seul isomère géométrique. 

 

- fonctions : 

il faut apprendre les réactions :)

savoir ce qu'il se passe quand on fait réagir tel et tel réactifs ensemble. Pourquoi on a une cis/trans addition...

 

Si tu as des questions précise sur un qcm n'hésite pas mais là comme ça je vais pas te faire toutes les réactions...

Le secret c'est de les faire et les comprendre ! 

 

Bon courage !!

Merci beaucoup pour tes conseils précieux 🫶🏻

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