Qcm plateforme élimination

[Sophiefost]

Bonjour j’ai un petit problème avec deux items d’un qcm de la plate-forme car je ne comprends pas pourquoi c’est l’isomérie z qui est majoritaire puisque je trouve après avoir dessiné la molécule que c’est le E et aussi que le chlore et l’hydrogène se trouvent du même côté lorsque j’essaye de les mettre dans le même plan (les réponses vraies sont là A

la D et la E)

QCM 10 - On traite du (2S,3R)-2-chloro-3-méthylpentane A avec de la potasse concentrée à chaud, dans un solvant aprotique. On obtient un composé majoritaire B et un composé minoritaire C. Indiquez si les propositions suivantes sont vraies ou fausses : 

 

A. Cette réaction est une trans-élimination. 

VRAI

FAUX

 

B. L'alcène majoritaire obtenu est de configuration E. 

VRAI

FAUX

 

C. (C) est le (2Z)-2-méthyl-but-2ène. 

VRAI

FAUX

 

D. La vitesse de la réaction dépend de la concentration de (A) et de la potasse. 

VRAI

FAUX

 

E. Si on traite (B) par du KMnO4 dilué à froid, on peut obtenir le (2S,3R) 3-méthylpentane-2,3-diol. 

VRAI

FAUX

 

 

A

[L'Electron_Augé]

Salut,

On trouve bien l'isomere Z pour le composé majoritaire (car mécanisme steréospécifique)

 

Je te conseille de tracer la molécule pour l'élimination, tu fais systématiquement ces étapes et le tour est joué pour toi :

1) Tu traces "un éclair" avec tes 4 atomes concernés par l'élimination dans le plan, donc les 2 C où va s'installer la double liaison et les 2 atomes que tu vires soit le chlore (ici) et le H en alpha.

Pour comprendre pourquoi on fait ça sous forme "d'eclair" c'est parce que la E2 est une trans-elimination, les 2 atomes qui partent doivent être à l'opposé, donc toujours un en bas et un en haut (tu peux mettre qui tu veux en haut ou en bas, à gauche ou à droite)

 

2) tu vas placer tes composés devant ou derrière en fonction de si tu veux un R ou un S. Pour le C qui porte le chlore, pas de soucis tu regardes dans quel sens tu tournes et puis tu adaptes.

Par contre pour le C en alpha qui porte le H c'est plus compliqué pour visualiser car le H, groupement n°4 est dans le plan, il faut donc de projeter depuis le haut pour avoir le H en arrière (faut avoir la vision mais avec de l'entrainement ça passe)

 

3) tu vires Cl et H et tu vois ce que ça te donne car les 4 substituants restants seront soit devant (trait plein) soit derrière (pointillés) et si les 2 substituants majoritaires sont en trait plein alors c'est un Z et sinon c'est un E (comme au semestre 1).

 

C'est la méthode que j'utilisais l'an dernier, il y en a d'autres qui marchent aussi mais avec ça impossible de se tromper. Elle est un peu toutchy au début mais avec de la pratique ça rentre tout seul

 

Voici le schéma : on a bien les 2 groupements prio (le methyle à gauche et l'ethyle à droite) du même côté (trait pointillé) -> config Z

 

N'hésite pas si tu as toujours du mal avec la E2. Je laisse d'autres tuteurs donner leur technique !!

Bonne journée.

[Sophiefost]

D’accord merci je comprends mieux ! Et juste pour la chaîne carboné qui est liée au 3ème carbone (celui avec l’hydrogène à éliminer)  tu l’as représentée en trait plein ou en pointillée par rapport au 3ème carbone ? (À côté du R)

En fait c’est bon je viens de comprendre merci beaucoup !

[L'Electron_Augé]

Ethyle trait pointillé (juste je ne représente que la première liaison C-C dans l'espace, la deuxième C-C de l'ethyle je laisse en trait classique)

Methyle trait plein