Annale

[Medhd]

Bonjour,

Concernant l’annale 2020-21 session 1 QCM 22 item A en pharmacie, je ne comprends pas pourquoi l’alcène A est (2Z)-but-2-ène, je trouve cependant que le composé B est bien de configuration SS  ce qui doit confirmer le fait que l’alcène A est bien de configuration Z mais en représentant l’alcène en représentation de cram à partir de la représentation de Fisher du composé B et en enlevant donc les deux bromes, je trouve que l’alcène A est E car les deux Ch3 sont opposé par rapport à la double liaison. Quelqu’un pourrait m’expliquer pourquoi je trouve E en config de Cram pour l’alcene A.

Merci d’avance !

 

[Rayanodipine]

Salut @Medhd !

En chimie orga, il faut toujours raisonner dans le sens de la réaction, cad des réactifs vers les produits et éviter de partir des produits pour remonter aux réactifs. En effet, la plupart des réactions ne sont pas réversibles, et le sens inverse nécessiterait d’autres conditions réactionnelles.

Dans ce QCM, il faut se dire qu’on est face à une trans-addition stéréospécifique qui conduit à un composé de configuration SS. Donc l’alcène de départ est probablement de configuration Z.

 

Cependant, voici quand même une démonstration en raisonnant des produits vers le réactif, et on retrouve bien un alcène Z ! Je précise que cette réaction (déshalogénation) n’est pas au programme (je ne connais d’ailleurs pas les conditions réactionnelles), mais pour comprendre, il faut juste savoir que les deux atomes de brome doivent être anti-planaires pour que la réaction puisse avoir lieu

https://ibb.co/7dCg5vkS
 

J’espère que ma réponse est claire ! N’hésite pas si t’as d’autres questions.

Bon courage

[Medhd]

Merciii beaucoup tout est clair !!!