chimie orga (les ennuis commencent)

gnocchi · January 29

Bonjour,

J'ai une question par rapport à ce QCM

La correction compte A vrai et B faux et l'explication c'est que une réaction E2 donne 100% d'un seul truc --> de configuration Z or déjà je vois pas en quoi ça justifie que A soit vrai et B faux du coup et en plus on peut également avoir un composé moins substitué qui serait donc minoritaire certes mais quand même.

L'Electron_Augé · January 29

Salut @gnocchi,

En effet ton raisonnement est juste, tu as très bien compris le mécanisme.
La correction telle que tu l'as décrit ne justifie pas la configuration de cette molécule. On a en effet également une forme minoritaire mais très peu présente car la forme majoritaire est tout de même stabilisé par la mésomérie du phényl particulièrement importante. Je pense que le

Il y a 1 heure, gnocchi a dit :

c'est que une réaction E2 donne 100% d'un seul truc

fait référence au fait qu'avec une E2 tu ne peux avoir que E ou Z dans le composé majoritaire mais c'est effectivement ambigu.

Pour trouver la bonne configuration, pas le choix il faut dessiner la molécule en "éclair" avec le nucléofuge et l'hydrogène partant en trans dans le plan puis placer les substituants en respectant la configuration des C* puis déterminer à partir des groupements à l'avant et à l'arrière la configuration Z/E de l'alcène final.

Ici les 2 groupements prioritaires (le phényl représenté par le rond barré et le méthyl) sont en arrière (trait hachuré) donc la configuration est Z

N'hésite pas si tu as toujours des questions.
Bonne soirée