Nucléophile, Sn

[Skalbain]

Pour le mécanisme Sn2, plus le facteur nucléophile est importante, plus la réaction est favorable ? Merci !

[fannYttrium]

Coucou, 

alors une SN2 est favorisée part un nucléophile chargé et peu encombré comme par exemple (OH-, CN-) 

en SN1 la nature du nucléophile n'a pas trop d'importance comme il n'intervient que lors de la 2ème étape et que c'est la 1ère qui est cinétiquement déterminante. 

Edited January 28 by fannYttrium

[Skalbain]

Comment fait-on pour différencier SN1  Et SN2 ? Merci

[Elycase]

Salut,

la SN1 est une réaction qui se fait en 2 étapes: départ du groupement partant qui forme un carbocation puis attaque du nucléophile d’un côté ou de l’autre du carbocation car il est plan. C’est une réaction non stéréospécifique c’est à dire que la configuration du substrat n’impose pas la configuration du produit final. Cela veut dire qu’on n’a pas qu’un seul produit à la fin. Plus le carbocation est stable plus la SN1 est favorisé. Ça veut dire qu’un carbocation tertiaire ( relié à 3 carbones ) favorise la SN1 contrairement au carbocation primaire (relié à un seul carbone).
Pour la SN2, elle se fait en 1 seule étape concerté, il n’y a donc pas de carbocation. Elle est stéréospécifique ce qui implique qu’il y a qu’un seul produit final. Elle est favorisée lorsque le substrat est le moins encombré possible c’est à dire qu’il est lié à un seul carbone. 
 

Pour résumé, ce qu’il faut regarder en premier c’est le nombre de carbone auquel est lié le carbone du groupement partant. Si il est lié à 3 carbones c’est la SN1 qui est favorisée alors que si il est lié à 1 carbones c’est la SN2. Dans le cas où il est lié à 2 carbones, il faut trouver d’autres éléments notamment le nombre de produit final si indiqué ou le type de solvant utilisé. 
Cela est bien résumé dans les documents ci-joint. 
 

J’espère que ça t’as permis de mieux comprendre!! Si t’as d’autres questions n’hésite pas.