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COURS AUJOURD'HUI


Go to solution Solved by fannYttrium,

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Bonjour ! Sur le cours que nous avons fait aujourd'hui en pharma je ne comprend pas comment on peut reconnaitre un carbocation intermédiaire plan ou l'ion ponté où intervient le nucléophile svp ??

Merci beaucoup et bonne soirée !!

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Coucou, 

 

déjà il faut faire la différence que un C+ plan ou ion ponté aura sur la stéréochimie de la réaction : 

- quand la réaction passe par un C+ plan -> la réaction est non stéréospécifique (= le produit final ne dépend pas du réactif de départ) car le nucléophile a 50% de chance d'attaquer au dessus et 50% en dessous du plan. 

- quand la réaction passe par un ion ponté (la charge est répartie sur les 3 atomes qui forment le pont), l'attaque se fait du côté opposé à l'ion ponté et on a une trans-addition -> la réaction est stéréospécifique (= le produit final dépend du réactif de départ)

 

Ensuite généralement il y aura plus souvent passage par un intermédiaire carbocation plan que ion ponté. 
La principale réaction que vous aller voir avec un ion ponté est la dihalogénation (X2) donc il faut bien la retenir.

 

J'espère que ça a répondu à ta question, sinon n'hésite pas !

Bonne révisions !

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