Cétone Posted January 23 Posted January 23 Pourquoi dans le carbone 5 dans la représentation de tollens il est à droite mais on le met en haut pour la représentation de haworth ? Sur cette image https://prnt.sc/sVg12AhRofXM Quote
Tuteur Solution emma-tie Posted January 23 Tuteur Solution Posted January 23 (edited) Coucou ! Je n’ai pas trop compris ta question, mais je vais faire un rappel du cours : Ose de série D = cyclisation à droite => CH2OH terminal en haut sur Haworth Ose de série L : cyclisation à gauche => CH2OH terminal en bas sur Haworth La position du CH2OH terminal sur la représentation de Harworth te renseigne sur la série D/L (et du coup le sens de cyclisation) Sur ton schéma, comme c’est un ose de série D, le CH2OH terminal sera en haut :) Et sur la représentation de Tollens, quelque soit la série de l’ose, le CH2OH terminal sera écrit « à droite » ; ça n’a pas de signification, c’est juste comme ça qu’on le met pour faciliter la lecture et montrer que C5 s’attache à C6 et non à l’OH. J’espère que j’ai quand même répondu à ta question, si c’est pas le cas, n’hésite pas à le dire ;) Edited January 23 by emma-tie Cétone 1 Quote
Cétone Posted January 23 Author Posted January 23 Parfait super ! Et pour en déduire de si c'est alpha ou bêta on regarde l'orientation de OH à l'avant dernier carbone et au premier carbone ? Si c'est du même sens alors Bêta, si l'un et en haut et l'autre en bas alors alpha ? Donc pour savoir si c'est alpha ou bêta seul la forme de Haworth nous l'indique ? Quote
Tuteur emma-tie Posted January 23 Tuteur Posted January 23 (edited) La cyclisation de l’ose fait apparaître un nouveau carbone asymétrique (C2) : l’anomerie alpha ou bêta - Sur la représentation de tollens : si l’OH anomerique est du même coté que le cycle = alpha ; si il est de part et d’autre du cycle = bêta - Sur la représentation de Harworth : c’est un peu plus compliqué à voir, faut d’abord regarder la série D/L (sens cyclisation), puis après on regarde l’OH en C2 : => cyclisation à droite (D) : si OH anomerique en haut = bêta ; si en bas = alpha => cyclisation à gauche (L) : si OH anomerique en haut = alpha ; si en bas = bêta exemple série D : Exemple série L : Autre façon de se le visualiser (passer de harworth à tollens) : si le OH est en bas sur Harworth, c’est qu’il est à droite sur Tollens (et inversement) ; si le CH2OH terminal est en bas sur Harworth, le cycle est à gauche sur Tollens (et inversement) => tu en déduis si le OH et le cycle sont du même côté ou non sur Tollens => alpha ou bêta C’est comme ca que je faisais pour le déterminer rapidement ; je sais pas si c’est clair… Edited January 23 by emma-tie Cétone 1 Quote
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