Stabilité intermédiaires réactionnels

[GlYcine]

Bonsoir, excusez-moi de vous déranger je voulais savoir pourquoi l’item E est juste ?

https://ibb.co/wNHhy3yJ

 

Réponses justes : A,E

 

Merci d’avance ! Bonne soirée à vous !

[L'Electron_Augé]

Salut @GlYcine,

Alors on compare les composés 5 et 8 qui sont tous deux des carbanions.
-> on sait qu'ils sont stabilisés par effet attracteur -I et -M et que M>I.
Dans le composé 8, le carbanion est conjugué à un carbonyle qui est un groupement -I, -M donc stabilisateur par effet attracteur.
Quant au composé 5, le carbanion n'est stabilisé que par l'effet -I du chlore, la charge négative (doublet non liant) ne peut pas se délocaliser ailleurs dans la molécule.
=> Donc le composé 8 stabilisé par mésomérie est plus stable que le composé 5 seulement stabilisé par effet inductif.

N'hésite pas si ce n'est toujours pas clair, la team chimie orga est là pour prendre le temps de répondre à tes questions 
Bonne soirée !!

[yopsss]

Bonjour,
Dans ce même qcm pouvez vous m'expliquer pourquoi la A est juste et la B est fausse.
J'avoue avoir du mal à comprendre comment marche le benzene....
Merci d'avance pour vos réponses

[elec]

Hello @yopsss ! 

 

Pour l'item A :

Comme l'explique @L'Electron_Augé juste au dessus, la mésomérie est ce qui va le mieux stabiliser un composé. Ici, les composés 1 et 2 font tous les deux de la mésomérie. Or, tu peux observer que dans ton composé 1 il y a "plus de mésomérie" quand dans le 2.

Je m'explique : 

- une charge positive est stabilisée par des effets donneurs. En effet, une charge positive représente un déficit en électron (peu stable) et donc un donneur d'électron permet de combler ce déficit, et ainsi de rendre le composé plus stable.

- dans le composé 1 il y a "2 donneurs" : une double liaison provenant du benzène (en violet) et la double liaison à droite (en rouge).

- dans le composé 2 parcontre, il n'y a "qu'un seul donneur" : la double liaison du benzène (en violet).

C'est pour ces raisons que le composé 1 est plus stable que le 2 : son déficit en électron est comblé "plus facilement".

Pour l'item B :

Toujours la même réflexion, on sait que la mésomérie stabilise mieux un composé. Ici pas de débat, le composé 3 n'a pas de forme mésomère alors que le composé 4 oui... Donc forcément le composé 4 sera plus stable.

 

J'espère que tu comprends mieux, sinon n'hésite pas si tu as d'autres questions et bon courage ! 

Edited Saturday at 04:33 PM by elec

[yopsss]

merci bcp @elec je comprends mieux mtn