Ordre acidiité décroissante

[Skalbain]

Bonsoir !

J'ai deux exercices à corriger, problème je ne trouve pas les réponses attendus, ainsi pouvez vous m'aider ?

https://ibb.co/rGjKwS0Z

https://ibb.co/2YKJkL0L

Merci !

(je trouve bien l'ordre mais c'est le "décroissant" qui semble être oublié je pense)

[L'Electron_Augé]

Salut, 

 

Tes classements sont correctes. Il doit y avoir des erreurs dans les items et la correction. L'important est que tu ais le bon raisonnement et que tu ais compris.

Je veux bien savoir d'où viennent les qcm si c'est le TaT pour aller explorer la correction et faire remonter les possibles errata.

 

Je te remercie.

Bonne journée.

[Skalbain]

Ok merci !

Tu pourrais m'aider pour cet item, je suis convaincu que le 6 porte un effet mésomère donneur ET attracteur. Ainsi l'effet d'Aizen fait baisser la basicité ? Merci !

Annale année dernière : https://ibb.co/XfvkkXWn.

Edited Thursday at 09:56 AM by Skalbain

[Skalbain]

Parce que pour la 5, il y'a un mésomère donneur et un mésomère attracteur  ?

[L'Electron_Augé]

Dans ces deux composés, on s'intéresse au groupement donneur/attracteur de H+ pour classer en acidité/basicité.
En raisonnant par rapport à la basicité : 
-> L'azote par son doublet non liant (dnL) est l'espèce susceptible de capter un H+, étant présent dans les deux composés on ne peut différencier la basicité par l'atome. (sinon on applique l'échelle classique du cours : classement par ordre acidité décroissant : acide minéraux > acide carboxylique > phénol > alcool > amine).
-> On étudie l'environnement de l'azote dans les deux composés : 
- Dans la diméthylamine (5) 2 groupements méthyle inductif donneurs sont présents et stabilisent l'azote et son dnL augmentant la basicité. Effet +I des méthyles et -I de l'azote.
- Dans le composé 6 l'azote est conjugué au cycle aromatique (système dnL-sigma-pi) qui délocalise les électrons de son dnL le rendant moins disponible pour capter un proton H+ donc diminuant sa basicité. De plus en position para on retrouve un groupement attracteur qui amplifie cette délocalisation. Effet +M de l'azote et -M du carbonyle (en plus l'azote et l'oxygène sont -I mais comme M>I on ne s'y intéresse pas ici).

In fine le composé 5 est plus basique que le composé 6.


Bonne journée.