Mésomere acidité phénol

[Skalbain]

Bonsoir ! 

Pour moi un phénol a toujours un effet mésomère Donneur : https://ibb.co/v6mhrLfK


Mais alors je ne comprends pas pourquoi ici on dit que que 7 est moins acide que 6 : https://ibb.co/fzTYGrB9

Si c'est mésomère donneur, c'est plus basique et ainsi moins acide ? Merci !!!

Ou bien les mésomères augmentent la stabilité, ainsi la molécule est forcément moin acide/ moins basique ? Merci

[Mr_l'oignon]

Bonsoir @Skalbain,

 

Tout d'abord, plus la densité électronique autour de ton atome d'H est importante, plus il est difficile pour l'H de partir et donc moins ta molécule est acide/plus elle est basique.

Là dans ton phénol, l'oxygène est donneur par effet mésomère et les électrons sont délocalisés sur tout le cycle, donc comme ton oxygène donne ses électrons, la densité électronique autour de ce dernier est moins importante, ce qui facilite le départ du H+ : ton acidité est renforcée.

Pour la molécule 7, t'as un alcool secondaire (le OH est lié à un C lui-même lié à 2 C) et les méthyls sont donneur par effet inductif. Mais ici les électrons se déplacent des groupements méthyls vers l'oxygène qui est attracteur par effet inductif. Donc la densité électronique est augmentée autour de l'oxygène ce qui gêne le départ du H+ et donc cela diminue l'acidité.

 

Est-ce que c'est assez clair ?

[Skalbain]

https://ibb.co/rK0PmPkK.

Je commence a comprendre, https://ibb.co/rK0PmPkK ici y  abien aussi l'effet mésomère attracteur qui va augmenter l'acidité, mais ducoup, je peux remplace l'OH par NH2 ça fait le même effet ? Merci !

https://ibb.co/Df1CLRNG