Skalbain Posted January 21 Posted January 21 Bonsoir ! Pour moi un phénol a toujours un effet mésomère Donneur : https://ibb.co/v6mhrLfK Mais alors je ne comprends pas pourquoi ici on dit que que 7 est moins acide que 6 : https://ibb.co/fzTYGrB9 Si c'est mésomère donneur, c'est plus basique et ainsi moins acide ? Merci !!! Ou bien les mésomères augmentent la stabilité, ainsi la molécule est forcément moin acide/ moins basique ? Merci Quote
Tuteur lucil_e_tubaire Posted January 21 Tuteur Posted January 21 (edited) Coucouuu je t’invite à poster ta question la prochaine fois dans la partie UE11- Chimie organique :)) nous on s’occupe de la cinétique chimique, de la pharmacocinétique et de la galénique… Pour cette fois j’invoque @L’Electron_Augé et @Rayanodipine Edited January 21 by lucil_e_tubaire Rayanodipine, L'Electron_Augé and ju.gulaire 1 1 1 Quote
Responsable Matière Solution L'Electron_Augé Posted January 21 Responsable Matière Solution Posted January 21 Salut @Skalbain, Alors un phénol ne peut pas être qualifié de donneur ou attracteur seul. Pour déterminer l'acidité/basicité on cherche le donneur/receveur de proton H+, dans ce cas c'est l'alcool (que ce soit un alcool lié à une chaîne carbonée dans le cadre de l'isopropanol (7) ou celui lié à un benzène dans le cadre du phénol (6)) qui est un O simplement lié à un H. - Les deux molécules ont la même fonction : OH, on ne peut alors pas discriminer leur acidité par leurs fonctions. - On s'intéresse donc à leur environnement = les substituants attachés à cet alcool qui vont électriquement agir dessus. -> Dans le phénol : l'alcool et surtout son dnL (doublet non liant) sont délocalisés dans le cycle benzénique auquel il est conjugué (système pi-sigma-dnL). Le cycle aromatique délocalisant les électrons, la liaison O-H est déstabilisé ce qui rend le composé acide +++ -> Dans l'isopropanol : le carbone fonctionnel (C2, celui qui porte OH) est au contact de 2 CH3 qui sont des groupements donneurs par effet inductif, dans ce cas là, il n'y a pas de délocalisation car pas de mésomérie mais par effet inductif les électrons de la liaison CH3-Cfonctionnel sont attirés vers le carbone fonctionnel ce qui stabilise la liaison O-H et rend donc l'alcool plus basique donc moins acide. En comparaison 7 est "doublement" moins acide que 6 car : - 7 a des effets +I qui diminue l'acidité (augmente la basicité, les deux varient en sens inverse). - Les effets M sont plus puissant que les effets I et l'alcool 7 est soumis à un effet +I alors que l'alcool 6 à un effet -M. Ps : ne t'inquiète pas pour la catégorisation, on peut transférer les post d'une UE à l'autre, fais juste attention la prochaine fois N'hésite pas si tu as toujours des questions sur le sujet Bonne soirée Rayanodipine, Mr_l'oignon, ju.gulaire and 1 other 2 2 Quote
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