Mésomérie à l'aide

[Ambryon]

Bonsoir, j'ai vraiment du mal avec la mésomérie, est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ? Par exemple, je ne comprends pas pourquoi la forme mésomère suivante est vraie :

 

Merci d'avance :')

[Mr_l'oignon]

Salut @Ambryon,

 

Alors tout d'abord quand on parle de mésomérie on s'intéresse aux déplacements des liaisons double/triple ou des doublets non liants. Quand on veut vérifier si une forme mésomère est juste, avant tout il faut regarder si les atomes de la molécule n'ont pas changé ou ne se sont pas déplacés car ce sont bien les électrons qui se déplacent et non les atomes, et on regarde aussi l'équivalence au niveau des charges. 

Ici, les atomes sont bien positionnés au même endroit et ils n'ont pas changé, et en plus les charges sont bonnes car à gauche la molécule est neutre et à droite, les charges se compensant, la molécule est aussi neutre.

 

Maintenant on va s'intéresser aux deux liaisons double, qui sont conjuguées, c'est-à-dire qu'on a une double liaison puis une liaison simple puis la deuxième double liaison (donc y a qu'une seule liaison entre les 2 doubles). Le fait qu'elles soient conjuguées fait que l'effet mésomère s'étend sur la molécule.

Donc la double liaison de droite peut se déplacer vers la gauche et "transformer" la liaison simple en double, ce qui entraîne un déficit d'électrons sur l'atome de C tout en haut à droite, c'est pour ça qu'on met une charge +. 

Ce premier déplacement en entraîne un deuxième, la double liaison de gauche se déplace vers l'atome de C en bas à gauche, et cause un surplus d'électrons que l'on note par une charge négative. 

La forme mésomère correspond bien à ce que l'on vient de décrire donc c'est bon.

 

J'espère que c'est plus clair, si c'est toujours pas le cas n'hésite pas à redemander.

[Ambryon]

il y a 13 minutes, Mr_l'oignon a dit :

ce qui entraîne un déficit d'électrons sur l'atome de C tout en haut à droite, c'est pour ça qu'on met une charge +. 

Merci ! C'est déjà plus clair, cependant autre question par rapport aux charges, c'est une charge locale ?  L'électron n'est pas réellement enlevé ? Parce que autre exemple de QCM du même cours :

 

Si j'ai bien compris là c'est plutôt en rapport avec les carbanions et les carbocations, ici les charges affichées se sont des vraies charges c'est bien ça ? Je suis vraiment désolée si je pars un peu dans tous les sens et si c'est abstrait, j'ai juste eu la bonne idée de venir en PASS sans avoir touché de chimie depuis la seconde donc je maitrise pas forcément bien les bases :') 

[Mr_l'oignon]

Ta question est très pertinente, quand on parle des charges c'est assez abstrait, mais là ce sont des "charges formelles", pour faire simple, c'est pas pareil que les liaisons polarisées où on dessine des δ⁺ / δ⁻ pour montrer que les électrons sont plus ou moins proches d'un atome que de l'autre, ici on considère les électrons comme étant présents (charge -) ou absents (charge plus), donc on les considère comme des "vraies" charges.

Je pense que ma réponse n'est pas très claire mais c'est assez complexe.

Edited Thursday at 07:21 AM by Mr_l'oignon

[Ambryon]

Il y a 11 heures, Mr_l'oignon a dit :

Ta question est très pertinente, quand on parle des charges c'est assez abstrait, mais là ce sont des "charges formelles", pour faire simple, c'est pas pareil que les liaisons polarisées où on dessine des δ⁺ / δ⁻ pour montrer que les électrons sont plus ou moins proches d'un atome que de l'autre, ici on considère les électrons comme étant présent (charge -) ou absente (charge plus), donc on les considère comme des "vraies" charges.

Je pense que ma réponse n'est pas très claire mais c'est assez complexe.

juste, c'est pour la dernière image ou les deux que j'ai envoyé ?

[Mr_l'oignon]

Pour les deux images, c'est exactement la même chose.

[Ambryon]

Ok c'était pour être sûre, merci beaucoup :')