Acidité et Basicité

[Loulou1777]

Salut, je n’arrive pas à comprendre comment résoudre cet item, la correction dit que c’est faux et que c’est 2>4>1. Est-ce que quelqu’un peut m’aider svp 

 

https://ibb.co/M5Mcs60H

[fannYttrium]

j'avais lu un peu vite, tu dis que la correction dis 2>4>1

 

Coucou, 

Pour rappel :

H-X > COOH > S-H > O-H 

groupement attracteur (-) : ↗ acidité

groupement donneur (+) : acidité↘

cycle aromatique : acidité↗

On va donc regarder les différents effets(attracteurs/donneurs) des fonctions et la présence ou non de cycle aromatique : 

5 et 6 n'ont pas de cycles aromatiques, 5 a un groupement +I (CH3) qui déstabilise l'acide et 6 a un groupement O-R, -I qui stabilise l'acide donc déjà on a 5<6

 

Le NO2 est -I, -M => il augmente l'acidité

le groupement OH est -I, +M, quand il est conjugué => il diminue l'acidité

 

Si on fait la forme mésomère de 2 on retrouve 3 donc les molécules 2 et 3 sont identiques. 

 

Ducoup j'ai réfléchi 3 minutes et on a :

2>4 car le NO2 de 2 a un effet -M qui augmente l'acidité et le rend plus acide que le phénol

2>1 l'acide est plus fort quand l'azote n'est pas dans le cycle

quand l'azote est sur le cycle, son doublet ne participe pas à la délocalisation électronique du cycle, il exerce ainsi un effet -I seulement. 

 au contraire sur le 2, le doublet de l'azote est conjugué avec le cycle et NO2 exerce son effet -M. Un effet mésomère est plus fort que un inductif donc 2>1.

Et on a bien comme acidité : 2>4>1

 

Edited Wednesday at 06:07 PM by fannYttrium
j'avais lu un peu vite, tu dis que la correction dis 2>4>1

[Loulou1777]

Merciii