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Acidité ordre


Go to solution Solved by L'Electron_Augé,

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Bonjour, j’avais s-un’ question sur les ordre d’avidité j’ai pas mal,de mal sur cette partie … je ne comprend pas qui est prioritaire par exemple pour le Qcm 8 du pack de poly je ne comprend pas pourquoi le plus avide n’est pas le 2 a la place du 5 car je pensait que pour le 5 il y avait verré un effet -I mais aussi +M ce qui était moins puissant que le groupement NO2 qui est -I et -M ? De plus l’effet M n’est il pas prioritaire sur le I ? Merci de votre réponse 

Acide ** désolé 

  • Tuteur
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salut, 

tu peux préciser ou est le qcm s'il te plait?

  • Tuteur
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Je l'ai trouvé !

en effet on dirait qu'il y a une errata car tu as raison.

  • Responsable Matière
  • Solution
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Salut @yas_minee,

Il y a effectivement un erratum dans la correction. L'ordre de basicité décroisant serait plutôt 3>4>1>5>2 

• La basicité est renforcée par les groupements donneurs, comme CH3 et NH2
Hors l'azote a un dnL (doublet non liant) qu'il met à contribution par mésomérie dans le système conjugué π-σ-dnL. Tandis que le carbone n'est électrodonneur que par effet inductif. On sait que M>I donc l'azote (3) donne davantage que le carbone (4). On a donc 3>4.
• On peut considérer la molécule 1 comme neutre puisqu’elle ne contient aucun groupement susceptible
d’influencer le départ ou non de H.
• Les groupements attracteurs comme NO2 et F affaiblissent le potentiel basique d’une molécule parce qu’ils
fragilisent la liaison OH. Le groupement nitro est fortement mésomère attracteur tandis que le fluor est fortement inductif attracteur (il est aussi dans un système conjugué ici : π-σ-dnL donc donneur par mésomérie mais dans ce cas précis on considère que l'effet inductif l'emporte, c'est un peu bizarre avec les halogènes mais retient surtout que M>I, ici on est dans une certaine exception beaucoup trop poussée).

Si tu préfères le visualiser par l'acidité, tu as effectivement raison : Le 2 est plus acide que le 5 et ta justification est très juste. L'important est que tu ais compris le raisonnement, ce qui est ton cas. 

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